没食子酸
[CAS# 149-91-7]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 其它化学药 >> 卫生防疫用药
• 英文名: Gallic acid
• 别名: 3,4,5-Trihydroxybenzoic acid; Pyrogallol-5-carboxylic acid
• 产品名称: 没食子酸; 3,4,5-三羟基苯甲酸
• 分子式: C₇H₆O₅
• 分子量: 170.12
• CAS 登录号: 149-91-7
• EC 号码: 205-749-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)O

物理化学性质

• 水溶性: 12 g/L cold water
• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.694 g/mL
• 熔点: 251 ºc (分解)
• 折射率: 1.730, 计算值^*
• 沸点: 501.1±50.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 271.0±26.6 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H315-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

没食子酸是一种天然存在的有机化合物，属于三羟基苯甲酸。它广泛分布于各种植物物种中，特别是许多开花植物的叶子、果实和种子中。没食子酸的发现可以追溯到 19 世纪初，当时它首次从没食子中分离出来，没食子是橡树上因昆虫引起的异常生长。它的化学结构由一个苯环、三个羟基 (?OH) 基团和一个羧酸基团 (?COOH) 组成，因此系统名称为 3,4,5-三羟基苯甲酸。

没食子酸的应用广泛多样，涉及食品、药品和化妆品等多个领域。在食品工业中，没食子酸因其抗氧化特性而受到认可，有助于防止细胞氧化损伤并保持食品的质量和保质期。由于它能够抑制有害细菌和真菌的生长，因此经常被用作各种食品配方中的天然防腐剂。

在医药领域，没食子酸因其潜在的治疗效果而备受关注。研究表明，它具有抗炎、抗病毒和抗癌特性，使其成为药物开发的研究对象。研究发现，没食子酸可诱导癌细胞凋亡（程序性细胞死亡）并抑制各种肿瘤类型的增殖。它清除自由基和调节各种细胞通路的能力有助于其在治疗慢性疾病（包括癌症和心血管疾病）方面的治疗潜力。

此外，没食子酸还因其皮肤保护作用而被用于化妆品行业。它因其抗衰老和亮肤特性以及减少皮肤刺激和发红的能力而被加入配方中。它的抗氧化活性有助于保护皮肤免受环境压力和过早衰老的影响，使其成为护肤品中的重要成分。

没食子酸在分析化学中也发挥着重要作用，特别是在食品分析和质量控制领域。它被用作高效液相色谱 (HPLC) 和其他分析技术中的标准参考化合物，用于定量各种基质（包括食品和植物提取物）中的酚类化合物。

没食子酸的安全考虑强调，当使用适当的量时，其通常被认为是安全的 (GRAS)。然而，与任何生物活性化合物一样，过量食用可能会导致不良影响。因此，建议在食品和化妆品中使用适当的剂量和使用方法。

总之，没食子酸是一种用途广泛的化合物，具有丰富的发现历史和在各个行业中的广泛应用。它的抗氧化、抗炎和治疗特性继续推动研究和创新，加强了它在健康和保健方面的重要性。

参考文献

2000. Effects of Acute and Chronic Coingestion of AlCl3 with Citrate or Polyphenolic Acids on Tissue Retention and Distribution of Aluminum in Rats. Biological Trace Element Research, 76(3).
DOI: 10.1385/bter:76:3:245

2000. Effect of black and green tea polyphenols on c-jun phosphorylation and H(2)O(2) production in transformed and non-transformed human bronchial cell lines: possible mechanisms of cell growth inhibition and apoptosis induction. Carcinogenesis, 21(11).
DOI: 10.1093/carcin/21.11.2035

2000. Antioxidative galloyl esters as enzyme inhibitors of p-hydroxybenzoate hydroxylase. FEBS Letters, 483(2-3).
DOI: 10.1016/s0014-5793(00)02100-1