四五氟苯基硼酸钠
[CAS# 149213-65-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯硼酸系列
• 英文名: Sodium tetrakis pentafluorophenyl borate
• 产品名称: 四五氟苯基硼酸钠
• 分子式: C₂₄BF₂₀Na
• 分子量: 702.03
• CAS 登录号: 149213-65-0
• EC 号码: 873-010-3
• 分子行输入简码SMILES: [B-](C1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)F)(C2=C(C(=C(C(=C2F)F)F)F)F)(C3=C(C(=C(C(=C3F)F)F)F)F)C4=C(C(=C(C(=C4F)F)F)F)F.[Na+]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335-H413
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

四(五氟苯基)硼酸钠是一种有机硼化合物，由一个硼中心与四个五氟苯基配位，钠作为反离子。其化学式通常表示为NaB(C₆F₅)₄。该化合物属于弱配位阴离子，因其独特的稳定性和低亲核性而广受认可，这得益于五氟苯基取代基的吸电子效应。

四(五氟苯基)硼酸钠的合成通常涉及硼卤化物或三氟化硼加合物与五氟苯基有机金属试剂（例如锂或镁的五氟苯基衍生物）的反应。随后与钠盐进行盐复分解，得到所需的四(五氟苯基)硼酸钠。高度氟化的芳环赋予硼酸阴离子显著的化学惰性，使其能够抵抗亲核攻击和水解。

这种化合物在20世纪后期，尤其是在有机金属和配位化学领域，作为弱配位阴离子的来源而声名鹊起。此类阴离子对于稳定活性阳离子物种而不参与副反应至关重要。四(五氟苯基)硼酸钠可作为多种过渡金属配合物和主族阳离子的反离子，使其能够应用于需要稳定且互不干扰的离子伴侣的研究和应用。

四(五氟苯基)硼酸钠的主要应用之一是均相催化。它可用于生成和稳定用于烯烃聚合、氢化胺化、氢化硅烷化和其他重要催化转化反应的高亲电性阳离子金属催化剂。该阴离子的弱配位特性使金属中心保持高反应性和与底物的可及性，从而提高催化效率和选择性。

此外，四(五氟苯基)硼酸钠因其高热稳定性和化学惰性，常用于离子液体配方和电化学体系中。它在电解液中的存在可以提高电导率和在恶劣条件下的稳定性。

该化合物还用于制备具有特定物理和化学性质的硼基离子液体和盐，以满足材料科学和催化领域的特定应用。其全氟芳香取代基赋予其疏水性和稳定性，这在各种化学环境中都具有优势。

处理四(五氟苯基)硼酸钠时，需要对对空气和水分敏感的化合物采取标准预防措施，因为该阴离子在强酸性或水性条件下会发生水解，尽管它通常比许多其他硼酸盐物种更稳定。它通常储存在惰性气氛下，并在无水溶剂中使用。

综上所述，四(五氟苯基)硼酸钠是现代化学中一种关键的弱配位阴离子，在催化和材料科学中具有稳定活性阳离子的作用。它的合成、稳定性和独特性质将继续支持有机金属化学及其他领域的发展。

参考文献

2003. Phase-transfer Catalysis in Electrophilic Substitution Reactions: IX. Kinetics and Mechanism of Nitration of Polycyclic Arenes under Conditions of Phase-transfer Catalysis in a System Benzene-Aqueous Sulfuric Acid-Sodium Nitrite, Russian Journal of Organic Chemistry (39)
DOI: 10.1023/b:rujo.0000013130.89990.1e