1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮
[CAS# 1522-22-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 卤代脂肪烃
• 英文名: 1,1,1,5,5,5-Hexafluoropentane-2,4-dione
• 别名: Hexafluoroacetylacetone
• 产品名称: 1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮
• 分子式: C₅H₂F₆O₂
• 分子量: 208.06
• CAS 登录号: 1522-22-1
• EC 号码: 216-191-0
• 分子行输入简码SMILES: C(C(=O)C(F)(F)F)C(=O)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.486 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.305, 计算值^*, 1.332 (实验值)
• 沸点: 70.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 70-71 ºC (实验值)
• 闪点: 30.8±20.1 ºC, 计算值^*, 32 ºC (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H226-H301-H302-H312-H314-H318-H332-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P362+P364-P363-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

• 危险品运输编号: UN 2920

发现和应用

1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮 (C₅H₂F₆O₂) 是一种氟化 β-二酮，广泛应用于配位化学、材料科学和各种化学合成应用。该化合物的结构特征是在 2 位和 4 位存在两个羰基，并在末端位置存在六氟烷基 (-CF₃) 取代基。这种独特的结构模式影响了其物理化学性质，包括高挥发性、酸性和强金属螯合能力。

1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮的合成遵循既定方法，通常涉及六氟丙酮与乙酸衍生物或等效前体的缩合。三氟甲基的吸电子性质增强了烯醇形式的酸性，导致其在配位和有机反应中的高反应性。

该化合物的主要应用在于金属络合。作为强配体，它与各种金属离子（包括过渡金属和镧系元素）形成稳定的螯合物。这些复合物广泛用于催化、发光材料以及作为气相沉积技术（如金属有机化学气相沉积 (MOCVD)）的前体。这些氟化螯合物的高挥发性和热稳定性使其适用于薄膜沉积和先进材料加工。

在有机合成中，1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮是一种有效的氟化结构单元。它能够进行亲核取代、烯醇盐形成和金属催化偶联反应，因此可以将氟化二酮结构引入药物、农用化学品和特种聚合物中。氟原子的存在会影响衍生化合物的亲脂性和代谢稳定性，这些特性在药物化学中通常是理想的。

由于其挥发性和潜在的反应性，需要适当的处理和储存以保持稳定性并最大限度地降低暴露风险。该化合物应在受控温度条件下保存在密封容器中。在实验室或工业环境中使用它时，需要采取适当的安全措施，包括防护设备和足够的通风。

人们对氟化 β-二酮的持续关注，特别是在先进材料和金属络合的背景下，确保了 1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮的持续相关性。它在配位化学、催化和材料科学中已确立的作用凸显了它在现代化学应用中的重要性。

参考文献

2024. Synthesis and Structure of Ag(I) Complexes with Tris(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)Methane and β-Diketones. Journal of Structural Chemistry, 65(11).
DOI: 10.1134/s0022476624110180

2024. Direct Effect of Fast Electrons on Hexafluoroacetylacetone. High Energy Chemistry, 58(4).
DOI: 10.1134/s0018143924700371

2024. The First Example of Dicubane Nickel(II) Complex in the Series of Unsymmetrically Substituted Diketones. Russian Journal of Coordination Chemistry, 50(7).
DOI: 10.1134/s1070328424600499