9,9-双(4-氨基苯基)芴
[CAS# 15499-84-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 多胺
• 英文名: 4,4'-(9-Fluorenylidene)dianiline
• 别名: 9,9-Bis(4-aminophenyl)fluorene; Bisaminophenylfluorene
• 产品名称: 9,9-双(4-氨基苯基)芴
• 分子式: C₂₅H₂₀N₂
• 分子量: 348.44
• CAS 登录号: 15499-84-0
• EC 号码: 628-740-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3C2(C4=CC=C(C=C4)N)C5=CC=C(C=C5)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 237-239 ºC (实验值)
• 折射率: 1.725, 计算值^*
• 沸点: 535.2±50.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 334.1±29.6 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

4,4'-(9-亚芴基)二苯胺是一种芳香族二胺化合物，其特征是中心芴核在9位上带有两个对位取代的苯胺基团。其分子结构包括一个刚性的亚芴基主链和两个氨基取代的苯环，从而呈现出对称的平面几何构形。该化合物也被称为缩写FDA或FDN，并因其在高性能聚合物合成中的作用而广受认可。

4,4'-(9-亚芴基)二苯胺的合成通常是在还原条件下，通过芴衍生物（特别是9-芴酮）与苯胺衍生物发生的缩合反应完成的。所得产物具有两个伯胺基团，这些基团是后续聚合反应的反应性功能位点。

该化合物最重要的应用之一是在聚酰亚胺和聚酰胺的生产中，它可用作二胺单体。体积大且刚性的芴基团的存在有助于增强所得聚合物的热性能和机械性能。这些高性能材料广泛应用于航空航天、微电子和先进涂料等要求严苛的领域，这些领域的热稳定性、耐化学性和机械强度至关重要。

在聚酰亚胺合成中，4,4'-(9-亚芴基)二苯胺通常与二酐（例如均苯四甲酸二酐 (PMDA)）反应生成聚酰胺酸，然后进行热酰亚胺化得到最终的聚酰亚胺产品。芴基的引入降低了链的柔韧性，使材料具有较高的玻璃化转变温度和较低的介电常数，使其适用于电子设备的绝缘层。

此外，由于其芳香结构和电子特性，该化合物还用于液晶取向材料和光刻胶。它还可用于配制热固性树脂和环氧网络，其二胺结构可以促进交联反应。

4,4'-(9-亚芴基)二苯胺在热和氧化条件下的稳定性进一步支持其被应用于恶劣环境的聚合物中。它通常以结晶固体的形式处理，需要采用标准的化学处理程序以确保安全，包括避免长时间皮肤或呼吸道接触。

总而言之，4,4'-(9-亚芴基)二苯胺是一种成熟的二胺，广泛用于高性能聚合物材料的开发。其结构特征有助于先进工程塑料和电子材料获得理想的机械、热和电性能。

参考文献

2024. Synthesis of UV-resistant and colorless polyimide films for optoelectrical applications. npj Materials Degradation, 8, Article 1.
DOI: 10.1038/s41529-023-00422-w

2020. High-Performance Polyimides with Pendant Fluorenylidene Groups: Synthesis, Characterization and Adsorption Behaviour. Journal of Polymers and the Environment, 28(8), 2186?197.
DOI: 10.1007/s10924-020-01777-w

2022. Structure and Properties of Nanocomposites Based on Polyimides with Different Chemical Structures and Metalloalkoxysiloxanes. Journal of Surface Investigation: X-ray, Synchrotron and Neutron Techniques, 16(4), 685?90.
DOI: 10.1134/s1027451022040218