(5S)-5-甲基-2-吡咯烷酮
[CAS# 1558-60-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 英文名: (5S)-5-Methyl-2-pyrrolidinone
• 产品名称: (5S)-5-甲基-2-吡咯烷酮
• 分子式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.13
• CAS 登录号: 1558-60-7
• EC 号码: 873-532-1
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1CCC(=O)N1

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 240.5±9.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 127.5±3.7 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.439 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

(5S)-5-甲基-2-吡咯烷酮是一种手性五元内酰胺，属于取代吡咯烷酮家族。该化合物的结构源自2-吡咯烷酮，后者是一种简单的环状酰胺，广泛应用于工业化学和药物合成。5位上的立体中心赋予了该化合物手性，使其能够作为不对称合成中对映体富集的原料。人们对取代吡咯烷酮的兴趣源于其与天然存在的吡咯烷的密切关系，后者广泛存在于生物碱和药物中间体中。

在合成化学中，(5S)-5-甲基-2-吡咯烷酮主要用作中间体，其手性中心可以转移或转化，用于构建更复杂的分子。该化合物的立体化学性质为依赖于手性保持或诱导的反应提供了一个可控的起始点。对映体富集的吡咯烷酮常用于合成取代的γ-内酰胺、手性胺以及其他在药物化学中广泛应用的含氮结构单元。虽然(5S)-5-甲基-2-吡咯烷酮本身并不常用作最终活性成分或功能性物质，但它参与多步合成反应，其中环状酰胺会发生还原、烷基化或开环等转化。

已报道的制备对映体富集的5-甲基吡咯烷酮的方法通常包括：对5-甲基-3-吡咯烷-2-酮等前体进行不对称转化、手性辅助剂控制的还原反应或外消旋中间体的酶促拆分。这些方法与文献中报道的制备手性吡咯烷酮衍生物的通用策略类似，但已发表的实验方法往往针对更广泛的内酰胺类化合物，而非单独针对该特定化合物。内酰胺骨架化学性质稳定，可耐受多种官能团的修饰，因此是转化为手性胺的理想骨架。例如，还原后，对映体富集的5-甲基吡咯烷酮可生成取代吡咯烷，后者是药物研发中重要的杂环化合物。

吡咯烷酮衍生物（包括取代和手性形式）长期以来一直是药物化学中的重要结构。尽管(5S)-5-甲基-2-吡咯烷酮并非一种已充分报道的活性药物成分，但其??相关化合物出现在碳水化合物加工酶抑制剂、神经递质系统配体以及抗病毒和抗癌骨架的前体中。因此，该化合物的用途是间接的：它丰富了立体化学明确的中间体库，使药物化学家能够高效地探索构效关系。

除了药物合成之外，取代吡咯烷酮还可以参与聚合物化学或特种材料的研究，例如将内酰胺单元引入聚酰胺主链。在这些应用中，它们通常以消旋体或非手性形式使用，因为立体选择性单体通常无法在大宗材料中提供功能优势。因此，(5S)-5-甲基-2-吡咯烷酮的应用仍然集中在小分子合成化学领域，而非大规模工业材料领域。

总的来说，(5S)-5-甲基-2-吡咯烷酮最好被理解为一种手性结构单元，用于将立体化学引入更复杂的分子中。它的价值在于其结构简单、酰胺反应活性可靠以及具有对映体形式，所有这些特性使得化学家能够构建具有可预测结果的手性骨架。虽然该化合物没有明确的发现历程或独立的技术应用，但它在更广泛的杂环合成和药物化学领域中发挥着辅助作用。

参考文献

2005. Acylation of Amides. Science of Synthesis.
URL: SD-021-00240

2005. Synthesis from Activated Esters. Science of Synthesis.
URL: SD-021-00236