双酚 A 丙三醇双甲基丙烯酸酯
[CAS# 1565-94-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Bisphenol A glycidylmethacrylate
• 别名: CN 151; Charisma Opal; Craynor CN 151; D-GMA; Derakane 411-35; Dion VER 44070-00; Dow 411-35; Ebecryl 610; Epoxy Ester 3000M; Epoxy Ester 3000MK
• 产品名称: 双酚 A 丙三醇双甲基丙烯酸酯
• 分子式: C₂₉H₃₆O₈
• 分子量: 512.59
• CAS 登录号: 1565-94-2
• EC 号码: 216-367-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(=C)C(=O)OCC(COC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C2=CC=C(C=C2)OCC(COC(=O)C(=C)C)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (3.1e^-3 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.161 g/cm^3**
• 折射率: n20/d 1.552

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** Ganster, Beate; Macromolecular Rapid Communications 2008, V29(1), P57-62.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H315-H317-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P272-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
吸入危险	Asp. Tox.	1	H304

发现和应用

双酚 A 甲基丙烯酸缩水甘油酯 (BPA-GMA) 是一种在聚合物化学和材料科学领域具有重要意义的化合物。该化合物是双酚 A（聚合物化学中众所周知的构建块）和甲基丙烯酸缩水甘油酯（用于将反应性基团引入聚合物的多功能单体）的衍生物。这两种成分的结合产生了一种因其独特性能和广泛应用而备受推崇的化合物。

双酚 A 甲基丙烯酸缩水甘油酯的发现可以追溯到对具有增强机械和化学性能的先进材料的需求。BPA-GMA 的合成涉及双酚 A 与甲基丙烯酸缩水甘油酯的反应，从而产生同时包含环氧基和甲基丙烯酸酯基团的单体。这种双重功能使 BPA-GMA 能够参与各种聚合反应，使其成为创造高性能材料的宝贵工具。

在实际应用中，双酚 A 甲基丙烯酸缩水甘油酯主要用作交联剂和活性稀释剂，用于高性能树脂和涂料的配方。其环氧基和甲基丙烯酸酯基团使其能够在聚合物基质内形成强共价键，从而增强所得材料的机械强度、耐化学性和热稳定性。这使得 BPA-GMA 成为生产先进涂料的重要组成部分，这些涂料用于各种工业应用，包括汽车涂装、航空航天部件和电子设备的保护涂层。

BPA-GMA 的另一个重要应用是在牙科材料领域。该化合物用于牙科树脂和粘合剂的配方，其中其形成牢固、耐用的粘合的能力受到高度重视。基于 BPA-GMA 的牙科材料表现出优异的机械性能和耐磨性和耐降解性，使其适用于牙科修复和假肢。

除了用于涂料和牙科材料外，双酚 A 甲基丙烯酸缩水甘油酯还用于复合材料的生产。通过将 BPA-GMA 添加到复合材料基质中，制造商可以实现更好的机械性能和增强的耐用性。这种应用在航空航天和汽车等行业尤为重要，因为这些行业需要高性能复合材料来满足严格的性能标准。

对双酚 A 缩水甘油基甲基丙烯酸酯的研究继续探索新方法，以利用其独特性能实现高级应用。该化合物能够提供环氧和甲基丙烯酸酯功能，使其成为开发具有定制性能的创新材料的多功能成分。

参考文献

1995. Coronal microleakage in conservatively restored endodontic access preparations. The Journal of the Tennessee Dental Association.
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9520778

2023. Enhancement of the mechanical and antibacterial properties of Bis-GMA/TEGDMA dental composite incorporated with ZnO/CS and Si/PMMA core-shell nanostructures. Chemical Papers.
DOI: https://doi.org/10.1007/s11696-023-02989-9

1999. Polymers. Dental Biomaterials.
DOI: https://doi.org/10.1007/978-1-4757-4933-5_11