1-甲基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-羧酸甲酯
[CAS# 1566797-32-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Methyl 1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-2-carboxylate
• 产品名称: 1-甲基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-羧酸甲酯
• 分子式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.19
• CAS 登录号: 1566797-32-7
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)c1nc2cnccc2n1C

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 356.4±34.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 169.4±25.7 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.631 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

1-甲基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-羧酸甲酯是一种杂环化合物，由稠合的咪唑和吡啶环系组成，其N1位被甲基取代，N2位被羧酸酯取代。咪唑并[4,5-c]吡啶骨架是一类双环杂环化合物，因其在生物和化学领域的广泛应用而备受关注。在氮原子上引入甲基可以影响其电子性质和空间位阻，而酯基则为进一步的化学修饰提供了途径，从而可以合成酰胺、酸或更复杂的衍生物。

1-甲基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-羧酸甲酯的合成通常涉及适当取代的氨基吡啶前体与引入咪唑环的试剂进行环化反应。根据所选合成路线，N1位烷基化通常在环化之前或之后进行，以确保选择性甲基化。羧酸基团通过相应羧酸的酯化引入，该羧酸可直接在环化步骤中获得，也可通过醛前体的氧化获得。通常采用重结晶或色谱法进行纯化，得到结构明确的结晶产物。

在合成化学中，该化合物可作为构建取代咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物的多功能中间体。酯基可水解得到羧酸，该羧酸可进一步转化为酰胺、酰肼或其他适用于药物化学应用的衍生物。杂环氮原子可参与亲电或亲核反应，从而在双环骨架的特定位置引入额外的取代基。这种官能团的组合为模块化合成和化学多样化提供了平台。

在药物化学领域，1-甲基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-羧酸甲酯衍生物因其作为酶抑制剂、受体调节剂和生物活性剂的潜力而备受关注。其平面杂环结构使其能够与蛋白质靶标形成π-π堆积和氢键，而氮原子和羧酸根位置的取代基则可精细调控其结合亲和力、溶解度和药代动力学性质。对该骨架进行系统性修饰已被用于优化其与生物靶标的相互作用并提高整体药理活性。

该化合物还应用于化学研究和方法学开发。其功能化的双环体系可用于研究选择性烷基化、酯化和杂环功能化反应。研究人员可以探索稠合咪唑-吡啶体系的反应模式，评估功能化的区域选择性，并开发合成更复杂杂环化合物的新路线。此外，该化合物还可用作组合合成的结构单元，用于构建小分子化合物库。 1-甲基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-羧酸甲酯通常为固体，在二甲基甲酰胺、乙醇和二氯甲烷等极性有机溶剂中具有中等溶解度。它在实验室常温常压下通常稳定，但应避免接触强酸、强碱和氧化剂，以免破坏酯基或杂环核心结构。妥善储存可确保其在合成和医药应用中的完整性。

总而言之，1-甲基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-羧酸甲酯是一种化学性质多样的稠合杂环化合物，其官能团使其能够进行选择性转化和衍生化。其甲基化的氮原子、羧酸酯基和咪唑并[4,5-c]吡啶核心结构为合成生物活性化合物、杂环衍生物以及医药和合成有机化学中的功能中间体提供了平台。