3-溴咔唑
[CAS# 1592-95-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 英文名: 3-Bromo-9H-carbazole
• 产品名称: 3-溴咔唑
• 分子式: C₁₂H₈BrN
• 分子量: 246.10
• CAS 登录号: 1592-95-6
• EC 号码: 679-545-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C3=C(N2)C=CC(=C3)Br

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 196-201 ºc (实验值)
• 折射率: 1.784, 计算值^*
• 沸点: 409.2±18.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 160 ºc (6 mmHg) (实验值)
• 闪点: 201.3±21.2 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

3-溴-9H-咔唑是一种卤代有机化合物，属于咔唑家族，具有结构稳定和化学反应性广等特点。分子式 C12H8BrN 表示溴原子附着在咔唑环的 3 位，影响化合物的电子性质。3-溴-9H-咔唑的发现是卤代咔唑更广泛研究的一部分，卤代咔唑因其增强的反应性和稳定性而应用于材料科学和有机化学。

3-溴-9H-咔唑的合成通常涉及使用溴或 N-溴琥珀酰亚胺 (NBS) 对咔唑进行溴化。反应在温和条件下发生，生成所需的溴化产物。该过程相对简单且可扩展，使 3-溴-9H-咔唑成为可用于各种应用的可行化合物。

3-溴-9H-咔唑的主要应用之一是有机电子器件，特别是有机发光二极管 (OLED) 和有机太阳能电池 (OPV)。咔唑衍生物（包括 3-溴-9H-咔唑）以其出色的电子供体特性而闻名，3 位溴原子增强了这种特性。这种修饰改善了化合物的电荷传输特性，使其成为 OLED 中的重要成分，可用作空穴传输材料。该化合物还在 OPV 中发挥作用，通过促进电子注入来提高这些器件的效率。

除了电子器件之外，3-溴-9H-咔唑还可用于合成其他咔唑基材料和衍生物。溴原子可用于交叉偶联反应（例如 Suzuki 反应或 Heck 反应）以形成碳-碳键，从而可以创建更复杂和功能化的分子。这些衍生物可以定制用于各种应用，包括光子学和材料科学。

此外，3-溴-9H-咔唑在药物化学中显示出潜力，一些咔唑衍生物表现出抗菌、抗癌和抗病毒特性。然而，需要进一步研究以充分探索这种化合物的生物活性和治疗潜力。

总之，3-溴-9H-咔唑是一种多功能化合物，在有机电子、材料科学和潜在的药物化学中具有重要应用。它的合成容易性和反应性使其成为先进功能材料的宝贵基石。

参考文献

2005. Occurrence, Biological Activity, and Convergent Organometallic Synthesis of Carbazole Alkaloids. Natural Products Synthesis II, 141, 1-52.
DOI: 10.1007/b96890

2021. Convenient One-Pot Synthesis of 9H-Carbazoles by Microwave Irradiation Employing a Green Palladium-Based Nanocatalyst. Synthesis, 53(14), 2439-2450.
DOI: 10.1055/s-0037-1610778

2022. Removal of 3-chlorocarbazole using a Fe/Ni bimetallic nanocomposite as an effective catalyst: characteristics and mechanism. International Journal of Environmental Science and Technology, 19(10), 10081-10092.
DOI: 10.1007/s13762-022-04004-2