N,N'-反式-1,4-环己烷二基二[2-(4-氯苯氧基)乙酰胺]
[CAS# 1597403-47-8]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 抑制剂 >> 细胞凋亡 >> 内质网应激激酶抑制剂
• 英文名: N,N'-trans-1,4-Cyclohexanediylbis[2-(4-chlorophenoxy)acetamide]
• 别名: ISRIB; SMDC 750213
• 产品名称: N,N'-反式-1,4-环己烷二基二[2-(4-氯苯氧基)乙酰胺]
• 分子式: C₂₂H₂₄Cl₂N₂O₄
• 分子量: 451.34
• CAS 登录号: 1597403-47-8
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(CCC1NC(=O)COC2=CC=C(C=C2)Cl)NC(=O)COC3=CC=C(C=C3)Cl

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (1.1e^-3 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.33±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 折射率: 1.603, 计算值^*
• 沸点: 719.0±60.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 388.6±32.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2017 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

N,N'-反式-1,4-环己烷二基双[2-(4-氯苯氧基)乙酰胺]是一种在有机和药物化学领域具有重要意义的合成化合物。该化合物具有对称结构和氯苯氧基乙酰胺部分，已被探索用于药理学和材料科学中的潜在应用。环己烷二基主链的反式构型在确定化合物的性质和相互作用方面起着至关重要的作用。

N,N'-反式-1,4-环己烷二基双[2-(4-氯苯氧基)乙酰胺]的发现源于开发具有增强的生物和化学稳定性的双酰胺衍生物的努力。选择环己烷核心作为支架提供了刚性和构象稳定性，而加入氯苯氧基乙酰胺基团则提高了疏水性和潜在的受体结合能力。

人们已经研究了这种化合物作为抗炎和抗增殖剂的潜在用途。初步体外研究表明，氯苯氧乙酰胺基团可能与参与炎症途径的特定蛋白质靶点（如环氧合酶）相互作用，从而导致促炎介质减少。其结构特征使其成为癌症研究中进一步探索的候选物，特别是在破坏与肿瘤生长和转移相关的细胞信号通路方面。

除了药理学潜力外，N,N'-反式-1,4-环己烷二基双[2-(4-氯苯氧)乙酰胺]还因其在超分子化学中的作用而受到研究。双酰胺功能性提供了氢键位点，使该化合物可以作为创建自组装分子系统的构建块。这些系统可用于开发药物输送平台、响应性材料和分子识别装置。

该化合物的合成涉及反式-1,4-二氨基环己烷与 4-氯苯氧乙酰氯在受控条件下的反应。该工艺确保了环己烷环反式构型的保留，这对于最终产品的所需特性至关重要。合成方法的进步提高了该化合物的产量和纯度，使其可用于多种应用。

需要进一步研究以充分阐明药理学机制并优化化合物的生物利用度和安全性。计算建模和高通量筛选可以帮助确定其与生物靶标的相互作用特征，而对其结构的修改可能会增强其治疗潜力。