三环[3.3.1.13,7]癸烷-1,3,5,7-四胺
[CAS# 16004-77-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 英文名: Tricyclo[3.3.1.13,7]decane-1,3,5,7-tetramine
• 别名: adamantane-1,3,5,7-tetramine
• 产品名称: 三环[3.3.1.13,7]癸烷-1,3,5,7-四胺
• 分子式: C₁₀H₂₀N₄
• 分子量: 196.29
• CAS 登录号: 16004-77-6
• 分子行输入简码SMILES: C1C2(CC3(CC1(CC(C2)(C3)N)N)N)N

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H302-H314-H361-H412
• 防护标签: P501-P273-P260-P270-P202-P201-P264-P280-P308+P313-P303+P361+P353-P301+P330+P331-P363-P301+P312+P330-P304+P340+P310-P305+P351+P338+P310-P405
• 危险品运输编号: UN 3259

发现和应用

三环[3.3.1.1^3,7]癸烷-1,3,5,7-四胺是一种具有刚性笼状结构的多环四胺化合物。它属于金刚烷类多胺，其特征是三环烃骨架上四个伯胺基团对称地位于桥头碳原子上。其化学结构源自三环[3.3.1.1^3,7]癸烷骨架，这是一种饱和烃体系，具有较高的分子对称性和空间稳定性。

三环[3.3.1.1^3,7]癸烷-1,3,5,7-四胺的发现与20世纪中期笼状化合物的研究有关，当时人们对多环烃及其功能化衍生物的研究十分活跃。这类化合物因其独特的几何特征以及利用其结构刚性在超分子化学、材料科学和配体设计中应用的可能性而备受关注。母体三环烃结构的合成通常涉及环化反应，随后进行功能团修饰以引入胺取代基。

三环[3.3.1.1^3,7]癸烷-1,3,5,7-四胺因其在配位化学中的应用而被研究，尤其是作为多齿配体。四个胺基的空间取向使其能够围绕金属中心进行四面体配位，使其适合与过渡金属和镧系元素形成稳定的配合物。这一特性使其在催化和材料合成领域得到广泛应用，在这些领域中，金属有机骨架或配位聚合物受益于刚性、多功能的构建基块。

四胺结构也适用于主客体化学和分子笼的构建。由于胺基位置的几何构形明确，它可以作为设计更大超分子组装体的核心单元。此类应用在分子识别系统、选择性包封以及小分子或离子的运输方面的开发至关重要。

在聚合物化学中，三环[3.3.1.1^3,7]癸烷-1,3,5,7-四胺的衍生物已被研究用作交联剂。其多个胺基对多种亲电物质（包括环氧物和异氰酸酯）具有反应性，从而促进高度交联的聚合物网络的形成。这一特性有助于开发需要尺寸稳定性、耐热或耐化学降解性的热固性树脂和高性能材料。

四胺的另一个应用领域是离子交换和螯合。由于具有多个胺基官能团，该化合物可以作为螯合剂，尤其是在水性环境中，它可以通过其氮原子与金属阳离子结合。此功能在分析化学和环境应用中非常重要，因为这些应用需要选择性结合和去除金属离子。

由于含有四个伯胺基团，三环[3.3.1.1^3,7]癸烷-1,3,5,7-四胺具有强碱性和亲水性。它在水和极性有机溶剂中表现出良好的溶解性，具体取决于pH值和反离子的存在。该化合物的反应性主要取决于胺基团，这些胺基团具有亲核性，能够进行一系列取代、缩合和氧化还原反应。这种化学多功能性使其成为有机和无机合成中适用的构建单元。

由于伯胺具有反应性，可能具有刺激性，并且在降解时可能形成潜在的有害产物，因此在安全处理三环[3.3.1.1^3,7]癸烷-1,3,5,7-四胺时需要格外注意。储存条件必须防止吸湿和氧化降解。建议在处理过程中采用适当的实验室程序，包括佩戴手套和保持通风。

总而言之，三环[3.3.1.1^3,7]癸烷-1,3,5,7-四胺是一种结构刚性的四胺化合物，在配位化学、聚合物合成、超分子组装和金属离子结合等领域有着广泛的应用。其独特的多环结构和多齿官能团使其在需要化学稳定性、空间可控性和多功能性的科学和工业应用中具有重要价值。

参考文献

1993. Synthesis and Explosive Performance Characteristics of Polynitropolycyclic Cage Explosives. Advances in Analysis and Detection of Explosives.
DOI: 10.1007/978-94-017-0639-1_24

2008. Theoretical studies on new potential high energy density compounds (HEDCs) adamantyl nitrates from gas to solid. Science in China Series B: Chemistry, 51(5).
DOI: 10.1007/s11426-008-0058-8

2011. Theoretical studies on polynitrobicyclo[1.1.1]pentanes in search of novel high energy density materials. Chemical Papers, 65(4).
DOI: 10.2478/s11696-011-0002-9