8-甲氧基-4(1H)-喹唑啉酮
[CAS# 16064-27-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 醇类
• 英文名: 8-Methoxy-4(1H)-quinazolinone
• 别名: 8-Methoxyquinazolin-4-ol
• 产品名称: 8-甲氧基-4(1H)-喹唑啉酮
• 分子式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.17
• CAS 登录号: 16064-27-0
• EC 号码: 877-862-7
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC=CC2=C1N=CNC2=O

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.12 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.32±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 298-300 ºC (m乙醇 )^**
• 折射率: 1.628, 计算值^*
• 沸点: 417.4±28.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 206.2±24.0 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** LeMahieu, Ronald A.; Journal of Medicinal Chemistry 1983, V26(3), P420-5.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

8-甲氧基-4(1H)-喹唑啉酮是一种属于喹唑啉酮类杂环化合物的化合物，其特征是苯环与嘧啶环稠合。喹唑啉酮衍生物的发现可以追溯到 20 世纪初，从那时起，这些化合物就因其多样化的生物活性而备受关注。尤其是 8-甲氧基-4(1H)-喹唑啉酮，由于其独特的结构和潜在的治疗特性，在各个领域，主要是在药物化学和药物开发领域引起了关注。

该化合物最初是作为探索喹唑啉酮衍生物药理潜力的更广泛努力的一部分而合成的。已知喹唑啉酮衍生物表现出一系列生物活性，包括抗炎、抗癌和抗菌作用。 8-甲氧基-4(1H)-喹唑啉酮中 8 位上的甲氧基可增强其化学稳定性，并可影响其与生物靶标相互作用的能力，使其成为寻求开发新治疗剂的研究人员感兴趣的主题。

8-甲氧基-4(1H)-喹唑啉酮的主要应用之一是其作为药物中间体的潜力。喹唑啉酮衍生物因其抑制某些酶和受体的能力而得到广泛研究，从而导致其被探索作为多种疾病的潜在治疗方法，包括癌症、阿尔茨海默病和糖尿病。该化合物在临床前研究中显示出良好的前景，一些研究表明它可能对特定癌细胞系具有活性。它被认为通过与调节细胞生长、凋亡和信号转导途径的酶相互作用发挥作用。

除了其潜在的抗癌特性外，8-甲氧基-4(1H)-喹唑啉酮还因其抗菌和抗炎作用而受到探索。该化合物已显示出抑制各种微生物（包括细菌和真菌）生长的能力，这使其成为传染病治疗领域进一步发展的候选药物。此外，它的抗炎特性可能对治疗关节炎等疾病有用，因为已知喹唑啉酮衍生物会干扰体内的炎症途径。

8-甲氧基-4(1H)-喹唑啉酮可能具有应用的另一个领域是开发小分子抑制剂。该化合物可用作设计新型分子的先导结构，这些分子可以靶向参与疾病过程的特定酶或受体。这对于寻找针对激酶的新药尤其重要，激酶在许多与癌症和其他疾病相关的信号通路中起着核心作用。

在更广泛的化学合成背景下，8-甲氧基-4(1H)-喹唑啉酮是制造更复杂的喹唑啉酮衍生物的重要组成部分。这些衍生物可以针对药物化学中的特定应用进行定制，例如开发受体配体、酶抑制剂或具有神经保护特性的化合物。

总体而言，8-甲氧基-4(1H)-喹唑啉酮是一种在药物开发中具有巨大潜力的化合物，尤其是其抗癌、抗菌和抗炎特性。虽然其大部分治疗潜力仍在探索中，但该化合物独特的化学结构和喹唑啉酮衍生物的多种生物活性使其成为未来药物研究的有希望的候选药物。