(R)-3-甲基哌啶
[CAS# 16078-25-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 英文名: (R)-3-Methylpiperidine
• 别名: (-)-3-Methylpiperidine; (3R)-3-Methylpiperidine; (R)-(-)-3-Methylpiperidine
• 产品名称: (R)-3-甲基哌啶
• 分子式: C₆H₁₃N
• 分子量: 99.17
• CAS 登录号: 16078-25-4
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H]1CCCNC1

物理化学性质

• 密度: 0.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 125.5 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 17.2 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.422 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

(R)-3-甲基哌啶是一种有机化合物，属于哌啶类，即含有一个氮原子的六元杂环化合物。这种特定的异构体是一种手性分子，这意味着它具有不可重叠的镜像，这在各种化学和药物应用中至关重要。(R)-构型是指取代基围绕手性中心的取向，由Cahn-Ingold-Prelog优先规则确定。

该化合物通常通过多种方法合成，这些方法通常涉及哌啶环的立体选择性构建。一种常见的合成方法是还原胺化，即在合适的胺存在下将酮前体还原。由于(S)-对映体可能具有不同的性质和活性，因此该过程通??常使用手性催化剂或试剂来确保形成特定的(R)-对映体。

在制药行业，(R)-3-甲基哌啶因其在活性药物成分 (API) 合成中的潜在应用而备受关注。它被用作生产需要哌啶环结构才能发挥生物活性的药物的中间体。(R)-3-甲基哌啶的手性特性使其能够选择性靶向特定受体或酶，这对于开发疗效更佳、副作用更低的药物至关重要。

(R)-3-甲基哌啶的一个显著应用是合成各种生物碱衍生物。生物碱是一类具有显著药理作用的天然化合物，其中许多化合物的分子结构中都含有哌啶环。3-甲基哌啶的 (R)-对映体尤其适用于合成模拟或调节乙酰胆碱、多巴胺和血清素等神经递质作用的化合物，这些神经递质在神经系统中发挥着关键作用。

此外，(R)-3-甲基哌啶已被探索用作不对称合成中的手性构建单元。它能够诱导反应产物的手性，使其在合成其他高立体化学纯度的复杂分子中具有重要价值。这一特性在生产需要特定立体化学才能与生物靶点有效相互作用的药物时尤为重要。

该化合物的应用范围不仅限于制药，还用于生产农用化学品和其他特种化学品。它能够进行多种化学转化，包括烷基化、酰化和氢化，使其成为合成其他有价值化学产品的多功能中间体。

总而言之，(R)-3-甲基哌啶是一种有价值的化合物，在制药和化学工业中具有重要的应用。其手性使其能够用于合成立体化学特异性化合物，尤其是在药物和农用化学品的生产中。随着药物开发和化学合成中对手性分子的需求不断增长，(R)-3-甲基哌啶及其衍生物的选择性合成继续成为一个活跃的研究领域。

参考文献

1981. Differential electrophysiological and behavioral responses to optically active derivatives of phencyclidine. Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology, 316(1).
DOI: 10.1007/bf00499836