3-吡啶磺酰氯
[CAS# 16133-25-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酰卤化物
• 英文名: 3-Pyridinesulfonyl chloride
• 别名: m-Pyridinesulfonyl chloride
• 产品名称: 3-吡啶磺酰氯
• 分子式: C₅H₄ClNO₂S
• 分子量: 177.61
• CAS 登录号: 16133-25-8
• EC 号码: 688-270-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CN=C1)S(=O)(=O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.488
• 沸点: 284 ºc
• 闪点: 126 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

发现和应用

3-吡啶磺酰氯最早是通过有机合成方法合成的，目的是使吡啶衍生物功能化。这种化合物的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时化学家们试图探索各种磺酰胺衍生物的反应性和潜在应用。通过使吡啶与磺酰氯 (SO2Cl2) 发生反应，成功地将磺酰氯基团引入吡啶环上，得到 3-吡啶磺酰氯。这种化合物的发现为进一步研究其化学性质以及在有机合成和药物化学中的潜在应用奠定了基础。

3-吡啶磺酰氯是有机合成中的一种多功能结构单元，可将磺酰氯功能团引入各种有机分子。其反应性允许通过亲核取代反应选择性地修饰其他功能团，例如胺和醇，从而促进复杂有机化合物的合成。磺酰氯（包括 3-吡啶磺酰氯）通常用作有机合成中的保护基，以暂时掩盖反应性官能团。通过选择性阻断分子内的特定位点，磺酰氯基团可防止合成转化过程中发生不良反应，从而实现目标化合物的受控合成。

3-吡啶磺酰氯衍生物可作为药物化合物合成中的宝贵中间体，特别是在磺胺类药物和其他治疗剂的开发中。将磺酰氯部分掺入药物分子中可以增强其药理特性，例如提高溶解度、生物利用度或靶向特异性。磺酰氯官能团用于生物共轭化学，用于将药物或诊断剂连接到靶向分子，例如抗体或肽。通过磺酰氯化学进行共轭可以使有效载荷与靶向载体进行位点特异性连接，从而促进靶向药物递送系统和分子成像探针的开发。

磺酰氯基团用于表面改性，以使材料功能化并改善其性能。通过将含磺酰氯的分子共价连接到聚合物或纳米颗粒等表面，研究人员可以定制表面特性，例如润湿性、粘附性和生物相容性，以用于涂层、膜或生物医学设备中的特定应用。磺酰氯化合物（包括 3-吡啶磺酰氯衍生物）用作聚合物化学中的交联剂，以在聚合物链之间形成强化学键。这种交联赋予聚合物材料机械强度、热稳定性和耐化学性，使其适用于粘合剂、密封剂和高级复合材料。

正在进行的研究重点是探索 3-吡啶磺酰氯及其衍生物的化学反应性和合成应用。化学家研究新的反应途径和催化剂系统，以扩大磺酰氯化学在有机合成中的范围和效率。在药物化学领域，人们正在努力开发包含 3-吡啶磺酰氯骨架的新型药物，用于治疗各种疾病，包括癌症、炎症和传染病。合理的药物设计方法利用计算建模和结构-活性关系研究来优化磺酰氯基化合物的药理特性

参考文献

1939. Derivate der Pyridin-3-sulfosäure. Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften, 70, 312-320.
DOI: 10.1007/bf02716118

2021. Recent advances in analysis of bisphenols and their derivatives in biological matrices. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 413(24), 6005-6019.
DOI: 10.1007/s00216-021-03668-y

2014. Synthesis of Several Substituted Pyridine-3-Sulfonyl Chlorides, -Sulfonic Acids, and -Sulfonyl Amides. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 50(8), 1123-1130.
DOI: 10.1007/s10593-014-1588-y