2-(3-醛基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯
[CAS# 161798-01-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 英文名: Ethyl 2-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylate
• 产品名称: 2-(3-醛基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯
• 分子式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.32
• CAS 登录号: 161798-01-2
• EC 号码: 692-179-2
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=C(N=C(S1)C2=CC(=C(C=C2)O)C=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.335

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

2-(3-甲酰基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯，也称为甲酰基羟基苯基甲基噻唑羧酸酯，是通过有机化学研究合成的，旨在探索噻唑衍生物的反应性和潜在应用。这种化合物的发现可以追溯到对噻唑环与醛和羟基苯基团的功能化的研究。通过将 3-甲酰基-4-羟基苯基乙酸与硫代酰胺和氯乙酸乙酯反应，研究人员成功合成了 2-(3-甲酰基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯。这种化合物的发现为进一步研究其化学性质及其在制药、材料科学和农用化学品中的潜在应用开辟了道路。

噻唑羧酸酯，包括乙基 2-(3-甲酰基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸酯，已被证实对多种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有抗菌作用。这些化合物通过干扰细胞壁合成或蛋白质翻译等基本细胞过程来抑制细菌生长，成为开发抗菌药物的潜在候选药物。噻唑衍生物具有抗氧化特性，能够清除自由基并防止氧化损伤生物分子。乙基 2-(3-甲酰基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸酯中的羟基苯基和甲酰基增强了其抗氧化活性，可用于对抗氧化应激相关疾病。

噻唑羧酸酯用于合成荧光材料和传感器，用于各种应用，包括化学传感和生物成像。 2-(3-甲酰基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯及其衍生物具有荧光特性，成为开发荧光探针和生物标记的合适候选物。噻唑基化合物作为添加剂加入聚合物材料中，以赋予其特定特性，例如紫外线稳定性、阻燃性和抗菌活性。2-(3-甲酰基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯可以增强各种应用（包括包装、纺织品和电子产品）的聚合物的性能和耐久性。

噻唑羧酸酯具有杀菌特性，可用于开发农用化学品以保护作物免受真菌病原体的侵害。2-(3-甲酰基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯及其衍生物具有抗真菌活性，从而控制植物病害提高作物产量。一些噻唑衍生物，包括乙基 2-(3-甲酰基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸酯，已被研究作为植物生长调节剂 (PGR) 。这些化合物调节植物的生长和发育过程，例如种子发芽、根伸长和开花，提高作物的产量和抗逆性。

正在进行的研究重点是探索乙基 2-(3-甲酰基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸酯及其衍生物在治疗细菌感染、氧化应激相关疾病和其他治疗适应症方面的药理学潜力。合理的药物设计方法通过结构-活性关系研究和计算建模来优化化合物的药代动力学特性和靶标选择性。在农业方面，正在努力开发具有更高功效、环境安全性和抗药性管理特性的新型噻唑基杀菌剂。研究计划探索新的合成路线、配方技术和应用方法，以提高噻唑衍生农药的性能和可持续性。

参考文献

2020. Design, synthesis, cytotoxic evaluation and molecular docking studies of novel thiazolyl a-aminophosphonates. Research on Chemical Intermediates, 47(2), 567-583.
DOI: 10.1007/s11164-020-04321-6