3-氯-2-氟苯甲酸
[CAS# 161957-55-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯甲酸系列
• 英文名: 3-Chloro-2-fluorobenzoic acid
• 产品名称: 3-氯-2-氟苯甲酸
• 分子式: C₇H₄ClFO₂
• 分子量: 174.56
• CAS 登录号: 161957-55-7
• EC 号码: 630-303-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C(=C1)Cl)F)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 177-180 ºC (实验值)
• 折射率: 1.558, 计算值^*
• 沸点: 278.9±20.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 122.5±21.8 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

3-氯-2-氟苯甲酸是一种卤代芳族酸，其苯环上含有两个卤素取代基——氯和氟。氯原子位于 3 号位置，氟原子位于 2 号位置。这些卤素取代基对化合物的化学反应性和物理性质有显著影响。作为苯甲酸衍生物，3-氯-2-氟苯甲酸是有机合成中的重要中间体，在医药、农用化学品和材料科学中有着广泛的应用。

3-氯-2-氟苯甲酸的发现可以追溯到卤代芳族酸在合成化学中的持续发展。在苯环上引入卤素通常会增强分子的亲电性和溶解性，从而在广泛的化学反应中提供有利的反应性。该化合物上的氟和氯原子还具有独特的空间和电子效应，可以影响分子在不同化学环境中的行为。这使得 3-氯-2-氟苯甲酸成为具有多种用途的更复杂化合物的宝贵构建块。

3-氯-2-氟苯甲酸的主要应用之一是合成药物化合物。卤素原子的存在有助于调节候选药物的生物活性，提高其效力、选择性和药代动力学特性。例如，卤代芳香酸通常被掺入旨在与体内的酶或受体相互作用的分子中。在某些情况下，引入氯和氟原子可以增强代谢稳定性，降低化合物在体内分解的速度，这对于延长其治疗效果至关重要。此外，卤素的引入会影响化合物的亲脂性，使其更容易穿透细胞膜并到达目标部位。

在农用化学品领域，3-氯-2-氟苯甲酸也可用作生产除草剂、杀菌剂和杀虫剂的中间体。氯氟取代模式增强了该化合物与生物系统相互作用的能力，使其成为开发有效植物保护产品的理想候选者。卤化可以增加这些化学物质对特定害虫或植物的选择性和毒性，同时减少其对环境的影响。

3-氯-2-氟苯甲酸的另一个重要应用是在材料科学中。该化合物可用于改变有机半导体和发光材料的性质。氯和氟原子的存在可以影响芳香环的电子结构，这对于微调电子设备中使用的有机材料的导电性和发光特性至关重要。通过将此类化合物加入有机发光二极管 (OLED) 或有机光伏 (OPV)，研究人员可以提高这些设备的效率和稳定性。

总之，3-氯-2-氟苯甲酸是一种用途广泛的化合物，在制药、农用化学品和材料科学行业中有着广泛的应用。其卤化结构增强了其反应性和溶解性，使其成为合成生物活性分子、植物保护化学品和功能材料的重要中间体。氯和氟取代基赋予的独特性质继续推动其在各个领域的潜在用途的研究。

参考文献

2016. Synthesis, characterization and pharmacological evaluation of some new 1,3,4-oxadiazole derivatives bearing 3-chloro-2-fluoro phenyl moiety. Research on Chemical Intermediates, 42(12), 8285?300.
DOI: 10.1007/s11164-016-2561-4

2013. Photoassisted defluorination of fluorinated substrates and pharmaceuticals by a wide bandgap metal oxide in aqueous media. Photochemical & Photobiological Sciences, 12(5), 884?89.
DOI: 10.1039/c2pp25358e

U.S. Environmental Protection Agency. TSCA Chemical Substance Inventory. https://www.epa.gov/tsca-inventory.