N-甲氧羰基-L-叔亮氨酸
[CAS# 162537-11-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 亮氨酸类衍生物
• 英文名: Methoxycarbonyl-L-tert-leucine
• 别名: (S)-2-Methoxycarbonylamino-3,3-dimethylbutyric acid
• 产品名称: N-甲氧羰基-L-叔亮氨酸
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.21
• CAS 登录号: 162537-11-3
• EC 号码: 605-292-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)[C@@H](C(=O)O)NC(=O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 107-110 ºc (实验值)
• 折射率: 1.460, 计算值^*
• 沸点: 320.9±25.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 147.9±23.2 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H318-H412
• 防护标签: P264+P265-P273-P280-P305+P354+P338-P317-P501

发现和应用

甲氧羰基-L-叔亮氨酸是天然氨基酸亮氨酸的衍生物，其特点是甲氧羰基与 L-叔亮氨酸结构的氨基相连。该化合物在有机化学、生物化学和药物化学领域备受关注，因为它在肽合成、药物设计和各种其他治疗应用中具有潜在应用价值。

甲氧羰基-L-叔亮氨酸的发现是合成改性氨基酸的持续努力的一部分，这些氨基酸可用于增强肽和蛋白质的稳定性、选择性和功效。亮氨酸是一种必需的支链氨基酸，在蛋白质合成和细胞代谢中起着至关重要的作用。通过在 L-叔亮氨酸的氮原子上引入甲氧羰基，研究人员能够对氨基酸进行修饰，使其成为肽和其他生物活性化合物的更通用的构建块。

氨基酸（例如 L-亮氨酸）的甲氧羰基化是肽化学中在肽合成过程中保护氨基的常用策略。甲氧羰基作为临时保护基团，允许构建复杂的肽序列而不受氨基的干扰。肽链组装完成后，可以在温和条件下去除保护基团，从而以最少的副反应产生所需的肽或蛋白质。这一特性使甲氧羰基-L-叔亮氨酸成为肽合成中有价值的中间体。

此外，甲氧羰基-L-叔亮氨酸在药物发现和治疗学开发中具有潜在的应用。氨基酸的修饰可以赋予肽特定的化学性质，提高其生物利用度、稳定性和对酶促降解的抵抗力。特别是，L-叔亮氨酸中的叔丁基增加了空间体积，这可以影响肽的构象和折叠，使其更适合靶向特定的生物途径或受体。这种修饰导致了肽类药物的开发，这些药物具有更好的药代动力学特征和更低的免疫原性。

除了用于肽合成之外，甲氧羰基-L-叔亮氨酸还被探索作为设计酶抑制剂和其他小分子药物的潜在工具。通过将甲氧羰基-L-叔亮氨酸等修饰氨基酸整合到生物活性化合物的结构中，研究人员可以实现更高的特异性和效力，以针对与疾病过程相关的特定酶或受体。

该化合物还引起了人们对蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂开发的兴趣。蛋白质通常通过特定的结合域相互作用，而模拟这些域的肽可用于破坏与疾病机制相关的相互作用，例如癌症转移或病毒感染。甲氧羰基-L-叔亮氨酸作为一种多功能的构建块，可以为此类肽类抑制剂的设计做出贡献。

总之，甲氧羰基-L-叔亮氨酸是药物化学和肽合成领域的一种有价值的化合物。它的保护基团功能与叔丁基的空间影响相结合，使其成为设计生物活性肽和小分子的重要组成部分。随着对氨基酸修饰的研究不断深入，甲氧羰基-L-叔亮氨酸有望在开发针对多种疾病的新型治疗剂中发挥关键作用。

参考文献

2018. Pharmacological evaluation of new constituents of 揝pice? synthetic cannabinoids based on indole, indazole, benzimidazole and carbazole scaffolds. Forensic Toxicology, 36(2), 385-398.
DOI: 10.1007/s11419-018-0415-z

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