2,5-二甲氧基吡啶-4-硼酸
[CAS# 1630193-77-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硼酸
• 英文名: 2,5-Dimethoxypyridine-4-boronic acid
• 产品名称: 2,5-二甲氧基吡啶-4-硼酸
• 分子式: C₇H₁₀BNO₄
• 分子量: 182.97
• CAS 登录号: 1630193-77-9
• EC 号码: 863-756-8
• 分子行输入简码SMILES: B(C1=CC(=NC=C1OC)OC)(O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 381.4±52.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 184.5±30.7 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.517 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H302-H315-H319-H331-H335-H361fd-H412
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2,5-二甲氧基吡啶-4-硼酸是一种杂环有机硼化合物，其吡啶环的2位和5位被甲氧基取代，4位被硼酸基团取代。供电子的甲氧基和硼酸基团的组合赋予了该化合物独特的化学反应活性，使其成为有机合成中重要的结构单元，尤其是在交叉偶联反应中。硼酸因其在温和反应条件下的稳定性和多功能性，是构建碳-碳键和碳-杂原子键的常用中间体。

2,5-二甲氧基吡啶-4-硼酸的合成通常涉及2,5-二甲氧基吡啶前体的选择性硼化反应。过渡金属催化的反应，例如钯催化或铱催化的硼化反应，常用于以高区域选择性将硼酸基团引入4位。由于甲氧基在硼化条件下稳定，通常无需对其进行保护，从而简化了合成步骤。产物通常以结晶固体的形式分离，并通过重结晶或色谱法进行纯化。

在有机合成中，该化合物是Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的关键中间体，可用于合成具有多种官能团的取代吡啶。在钯催化下，硼酸基团可与芳基或乙烯基卤化物反应，高效构建新的碳-碳键。甲氧基取代基的存在会调节吡啶环的电子性质，从而影响反应速率、选择性以及分子在多步合成反应中的整体反应活性。

在药物化学领域，2,5-二甲氧基吡啶-4-硼酸衍生物因其作为药理活性化合物（包括酶抑制剂和受体配体）的潜力而备受关注。吡啶氮原子可作为氢键受体或与生物系统中的金属中心配位，而甲氧基则提供额外的氢键相互作用，并影响化合物的亲脂性和溶解度。通过交叉偶联或进一步功能化，硼酸可转化为多种适用于生物学评价的分子骨架。

该化合物在化学方法学和材料科学领域也具有重要意义。其硼酸官能团使其能够进行选择性转化，包括氧化偶联、缩合反应以及制备用于下游应用的硼酸酯。在材料研究中，硼酸衍生物已被用于开发传感器、超分子组装体和聚合物骨架，这得益于其与二醇和其他亲核试剂形成可逆共价键的能力。

2,5-二甲氧基吡啶-4-硼酸通常为固体，在二甲基甲酰胺、甲醇和乙醇等极性有机溶剂中具有中等溶解度。它在实验室常温常压下稳定，但应远离强酸、强碱和氧化剂，以免硼酸降解或影响甲氧基取代基。妥善处理可确保该化合物适用于合成、生物和材料应用。

总而言之，2,5-二甲氧基吡啶-4-硼酸是一种用途广泛的杂环硼酸，其结构包含甲氧基取代的吡啶环和反应活性较高的硼酸部分。其官能团的组合使其能够进行选择性转化和交叉偶联反应，使其成为有机化学和药物化学中合成取代吡啶、生物活性分子和功能材料的重要结构单元。

参考文献

2024. Structure-based design and synthesis of novel FXIa inhibitors targeting the S2' subsite for enhanced antithrombotic efficacy. Molecular Diversity.
DOI: 10.1007/s11030-024-11024-2