(2R)-1-[(4S)-4,5-二氢-4-苯基-2-恶唑基]-2-(二苯基膦基)二茂铁
[CAS# 163169-12-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机钌
• 英文名: (2R)-1-[(4S)-4,5-Dihydro-4-phenyl-2-oxazolyl]-2-(diphenylphosphino)ferrocene
• 产品名称: (2R)-1-[(4S)-4,5-二氢-4-苯基-2-恶唑基]-2-(二苯基膦基)二茂铁
• 分子式: C₃₁H₂₆FeNOP
• 分子量: 515.36
• CAS 登录号: 163169-12-8
• 分子行输入简码SMILES: C1C(N=C(O1)[C]2[CH][CH][CH][C]2P(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[Fe]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

(2R)-1-[(4S)-4,5-二氢-4-苯基-2-恶唑基]-2-(二苯基膦基)二茂铁是一种手性膦基恶唑啉配体，在非对称催化中发挥着重要作用。其独特的结构将二茂铁骨架与膦和恶唑啉环相结合，可以精确控制金属催化剂的电子和立体性质，使其成为合成手性分子的宝贵工具。

这种化合物的发现源于对开发能够在催化反应中诱导高对映选择性的配体的广泛追求。二茂铁单元的加入提供了稳定性和刚性，这对于维持金属中心周围的手性环境至关重要。恶唑啉环有助于微调立体环境，进一步增强配体诱导高水平对映选择性的能力。

该配体的关键应用之一是非对称氢化，它在从前手性底物生产手性产物方面表现出色。当与铑或钯等金属配位时，所得催化剂可有效氢化烯烃、亚胺和酮，从而获得高产率的所需对映体。这种能力在制药行业尤为重要，因为制药行业通常需要生产对映体纯的药物以满足监管标准和治疗效果。

另一个重要应用是不对称烯丙基取代反应，这对于形成碳-碳和碳-杂原子键至关重要。该配体提供的手性环境确保了这些反应的高对映选择性，从而可以合成复杂的手性分子，这些分子是药物合成和其他精细化学品中有价值的中间体。

此外，该配体还可用于多种其他不对称转化，例如环丙烷化和氢甲酰化，在这些反应中，其在金属中心周围创造高度选择性手性环境的能力对于反应的成功至关重要。该配体在促进不对称反应方面的多功能性和效率使其成为学术研究和工业应用中的主流。

就其结构而言，二茂铁骨架提供了稳定而坚固的框架，而恶唑啉环提供了额外的空间控制，这对于实现高对映选择性至关重要。这些特征的结合使 (2R)-1-[(4S)-4,5-二氢-4-苯基-2-恶唑基]-2-(二苯基膦)二茂铁成为不对称催化的强大配体。