(6Z,9Z,12Z)-6,9,12-十八碳三烯酸甲酯
[CAS# 16326-32-2]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 标准品 >> 食品和饮料标准品
• 英文名: (6Z,9Z,12Z)-6,9,12-Octadecatrienoic acid methyl ester
• 别名: Methyl octadeca-6,9,12-trienoate; Methyl gamma-linolenate
• 产品名称: (6Z,9Z,12Z)-6,9,12-十八碳三烯酸甲酯
• 分子式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.46
• CAS 登录号: 16326-32-2
• EC 号码: 680-551-7
• 分子行输入简码SMILES: CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC(=O)OC

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (3.8e^-3 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 0.895±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 385.4±0.0 ºc (760 torr), 计算值^*
• 闪点: 101.5±23.2 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 Danger
• 危害标签: H225-H319
• 防护标签: P210-P280-P305+P351+P338-P337+P313-P403+P235
• 危险品运输编号: UN 1993 / PGIII

发现和应用

(6Z,9Z,12Z)-6,9,12-十八碳三烯酸甲酯是一种18碳多不饱和脂肪酸的甲酯衍生物，其三个顺式双键分别位于第6、9和12个碳原子上。该化合物是十八碳三烯酸甲酯的几种异构体之一，其结构与γ-亚麻酸 (GLA) 的甲酯相对应，GLA 是一种因其在生物和工业应用中的重要作用而闻名的脂肪酸。

(6Z,9Z,12Z)-6,9,12-十八碳三烯酸甲酯的发现和表征源于对天然脂质的研究，特别是对某些植物（例如月见草 (Oenothera biennis)、琉璃苣 (Borago officinalis) 和黑加仑 (Ribes nigrum)）种子油中发现的脂质的研究。众所周知，这些植物富含γ-亚麻酸。在分析化学中，脂肪酸（包括γ-亚麻酸）的甲酯化是提高色谱分析（主要是气相色谱-质谱联用技术 (GC-MS)）挥发性和稳定性的标准方法。该方法能够精确鉴定和定量分析复杂生物和食品基质中的脂肪酸。

由于其明确的化学和色谱性质，甲酯衍生物常被用作脂质分析的参考标准。这有助于准确测定营养补充剂、药品和食品中的γ-亚麻酸含量。像(6Z,9Z,12Z)-6,9,12-十八碳三烯酸甲酯这样的甲酯比游离脂肪酸更便于分析，因为酯形式的沸点更低，热稳定性更高。

就生物学重要性而言，其母体酸——γ-亚麻酸——对人体健康至关重要。 GLA是重要的二十烷酸类化合物的前体，二十烷酸类化合物是参与炎症和免疫反应的信号分子。它经酶促转化为二高-γ-亚麻酸 (DGLA)，随后作为合成抗炎前列腺素的底物。膳食补充剂GLA已被研究用于治疗特应性皮炎、类风湿性关节炎、糖尿病性神经病变和其他炎症性疾病等疾病的潜在益处。

虽然甲酯本身并不直接用于生物系统，但它是药物制剂中化学修饰和递送系统的关键中间体。例如，脂肪酸甲酯可用于生产结构化脂质和复合物，从而提高生物利用度或靶向特定组织。

(6Z,9Z,12Z)-6,9,12-十八碳三烯酸甲酯及其相关甲酯的工业应用多种多样。在生物柴油行业，脂肪酸甲酯（通常称为脂肪酸甲酯 (FAME)）是生物柴油燃料的主要成分。这类多不饱和甲酯的存在会影响燃料的冷流行为、氧化稳定性和燃烧效率等特性。不饱和度有助于降低浊点，但也可能导致更快的氧化和酸败，因此饱和酯和不饱和酯的平衡对生物柴油的质量至关重要。

除了燃料之外，这些甲酯还可用作生物聚合物、润滑剂、表面活性剂和增塑剂合成的中间体。它们具有可生物降解和可再生的特性，使其成为绿色化学和可持续材料领域中石化衍生化合物的极具吸引力的替代品。

(6Z,9Z,12Z)-6,9,12-十八碳三烯酸甲酯可通过γ-亚麻酸与甲醇在酸性或酶催化下直接酯化而生成。此外，也存在生成该化合物的化学合成途径，尤其是在研究中需要高纯度或特定同位素标记的情况下。

在研究领域，该甲酯可用于探索脂质代谢、酶特异性以及多不饱和脂肪酸的生物学效应。它也可作为研究不饱和脂质氧化稳定性和降解途径的模型化合物，这对食品科学和药理学都具有重要意义。

总体而言，(6Z,9Z,12Z)-6,9,12-十八碳三烯酸甲酯是一种性质明确的化合物，对于γ-亚麻酸的分析和应用至关重要。它连接了基础生化研究、临床营养学和各个工业领域，凸显了脂肪酸甲酯在现代科学技术中的重要性。它在实现脂肪酸精确分析以及作为可再生化学基础材料方面发挥着重要作用，凸显了其广泛的应用价值。

参考文献

2010. Antimicrobial activity of n-6, n-7 and n-9 fatty acids and their esters for oral microorganisms. Archives of Oral Biology, 55(8).
DOI: 10.1016/j.archoralbio.2010.05.009

2011. Echium acanthocarpum hairy root cultures, a suitable system for polyunsaturated fatty acid studies and production. BMC Biotechnology, 11.
DOI: 10.1186/1472-6750-11-42

2024. Characterization of fatty acid composition in wax produced by grapevine mealybug, Maconellicoccus hirsutus (Green). International Journal of Tropical Insect Science, 44.
DOI: 10.1007/s42690-024-01311-8