3-甲氧基-4-甲基苯胺
[CAS# 16452-01-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 苯胺化合物
• 英文名: 3-Methoxy-4-methylaniline
• 别名: 3-Methoxy-4-methylphenylamine
• 产品名称: 3-甲氧基-4-甲基苯胺
• 分子式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.18
• CAS 登录号: 16452-01-0
• EC 号码: 240-500-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=C(C=C1)N)OC

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 57 - 59 ºC (实验值)
• 沸点: 251.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 109.6±15.0 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.549 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335-H341
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

3-甲氧基-4-甲基苯胺是一种芳香胺，其结构特征是相对于苯环上连接的胺基，3位上有一个甲氧基，4位上有一个甲基。该化合物属于取代苯胺类，因其在有机合成和各种工业应用中的实用性而被广泛研究。

3-甲氧基-4-甲基苯胺的合成通常以苯胺为前体。苯胺可以通过甲基化修饰在4位上引入甲基，再通过甲氧基化修饰在3位上添加甲氧基。这些官能化步骤通常在合适的催化剂存在下分别使用碘甲烷和甲醇进行。这种结构，由于芳环上同时连接有甲氧基和甲基，可以调节化合物的电子性质，使其成为进一步化学反应的宝贵中间体。

在应用方面，3-甲氧基-4-甲基苯胺主要用于偶氮染料的合成。芳环上的甲氧基和甲基基团改变了化合物的电子密度，使其成为纺织工业常用染料的理想结构单元。控制环上取代基的位置和性质会影响所得染料的显色性和稳定性。

3-甲氧基-4-甲基苯胺的另一个重要应用是药物。该化合物可作为合成各种生物活性分子的中间体。其胺基可以与其他官能团反应形成酰胺或其他生物相关结构。这使得它可用于药物开发，尤其是那些与特定酶或生物靶点相互作用的药物。

该化合物在农用化学品行业也具有应用价值，可用于合成除草剂和杀虫剂。与医药应用一样，苯环上甲氧基和甲基基团的供电子特性对这些农用化学品的反应性和有效性起着关键作用。其特定的取代模式使其能够与生物系统进行选择性相互作用，这使得该化合物在农药和其他植物保护化学品的设计中具有重要价值。

就物理性质而言，3-甲氧基-4-甲基苯胺在室温下为固体。它可溶于丙酮、甲醇和乙醇等多种有机溶剂，但由于其疏水性，在水中的溶解度有限。甲氧基和甲基基团的存在增强了该化合物的供电子能力，从而影响其反应性，尤其是在亲电芳香取代反应中。这使得该化合物成为进一步化学改性的有用中间体。

该化合物的反应性也使其可用于各种有机转化反应。它可以参与亲核芳香取代等反应，其中取代基的供电子特性会影响反应进程。此外，胺基还可以参与其他功能化反应，使其成为合成更复杂分子的多功能中间体。

3-甲氧基-4-甲基苯胺在材料科学中也是一种有用的试剂。该化合物可用于制备需要特定电子特性的材料，例如半导体聚合物或功能化纳米颗粒。这些材料可应用于电子和其他高科技行业。通过调整芳环上取代基的位置，可以微调化合物的电子特性，以满足各种技术应用的需求。

总而言之，3-甲氧基-4-甲基苯胺是一种用途广泛且重要的化学工业化合物。它的合成和应用涵盖染料生产、制药、农用化学品和材料科学等多个领域。该化合物的结构特征，尤其是甲氧基和甲基基团，使其成为有机合成中有价值的中间体，也是开发新材料和生物活性化合物的关键组分。 3-甲氧基-4-甲基苯胺的反应性继续成为研究人员感兴趣的主题，他们希望探索其在广泛化学应用中的潜力。

参考文献

2024. Design and synthesis of fluorescent probes for selective detection of hydrogen sulfide. Journal of Fluorescence, 34(4).
DOI: 10.1007/s10895-024-03534-4

2020. Recent advances in the synthesis of aniline derivatives. Synthesis, 52(22).
DOI: 10.1055/s-0040-1707317

2024. Development of fluorescent probes based on substituted aniline derivatives for bioimaging applications. Journal of Fluorescence, 34(3).
DOI: 10.1007/s10895-024-03514-8