1,11-二溴十一烷
[CAS# 16696-65-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 英文名: 1,11-Dibromoundecane
• 产品名称: 1,11-二溴十一烷
• 分子式: C₁₁H₂₂Br₂
• 分子量: 314.10
• CAS 登录号: 16696-65-4
• EC 号码: 240-745-0
• 分子行输入简码SMILES: C(CCCCCBr)CCCCCBr

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.335 g/mL (实验值)
• 熔点: -10.6 ºc (实验值)
• 沸点: 327.2 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 350 - 352.6 ºc (实验值)
• 闪点: 167.1±18.2 ºc (计算值)^*, 113 ºc (实验值)
• 折射率: 1.491 (计算值)^*, 1.491 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

1,11-二溴十一烷是一种有机化合物，由一个十一碳直链烷基链组成，溴原子连接在烷基链的两端碳原子上。其分子式为C₁₁H₂₀Br₂，属于α,ω-二卤代烷类，具体来说是二溴代烷。分子两端均含有溴原子，使其具有极高的反应活性，使其成为有机合成和材料化学中用途广泛的中间体。

1,11-二溴十一烷的合成通常涉及1,11-十一烷二醇的卤化或含有十一个碳原子的端烯烃的二溴化。一种常用方法是在受控条件下，使用三溴化磷 (PBr₃) 或氢溴酸等试剂将 1,11-十一烷二醇转化为相应的二溴化物，选择性地用溴原子取代羟基。或者，通过在双键上加成溴，然后进行链延伸，对末端烯烃进行二溴化，可以得到目标化合物。

1,11-二溴十一烷具有双官能团性质，即两个亲电的溴端，使其成为一种非常适用的双官能团烷基化剂。它易于发生亲核取代反应，从而可以引入各种官能团，例如胺、硫醇、叠氮化物或氰化物。这些转化使其能够应用于双官能分子、大环化合物和聚合物的合成。

1,11-二溴十一烷的一个显著应用是通过分子内环化合成大环化合物。在碱性或亲核条件下，该分子可以通过用分子中存在的亲核试剂或外部亲核试剂取代一个溴原子来形成十一元环。这些大环化合物因其在超分子化学中作为主体分子以及在制药和材料科学中作为构建单元的潜力而被研究。

在聚合物化学中，1,11-二溴十一烷可用作交联剂或扩链剂。其两个活性溴原子促进与亲核单体（例如二胺或二硫醇）发生缩聚反应，形成聚酰胺、聚硫醚或其他类型的功能性聚合物。十一碳间隔基赋予聚合物主链柔韧性和疏水性，从而影响其机械性能和热性能。

在材料科学中，该化合物也用于表面功能化。其双功能性使其能够通过亲核取代共价连接到表面或纳米颗粒上，从而形成具有可控间距和疏水性的改性表面。此功能在涂料、粘合剂和纳米技术中非常有价值。

从物理角度来看，1,11-二溴十一烷通常为无色至淡黄色液体或低熔点固体。它水溶性低，但可溶于常见的有机溶剂，例如醚、醇和氯代烃。由于溴原子的存在，其分子量和极化率增加，导致其沸点和密度高于链长相似的非卤代烷。

由于该化合物可能用作烷化剂，且可能具有刺激性，因此需要小心处理。它对热和光敏感，这会促进消除或分解反应，因此需要在惰性气体下储存并防潮。

虽然1,11-二溴十一烷本身不用作药物，但其通过亲核取代合成的衍生物在药物化学和生物共轭领域已被研究用于连接体设计和分子支架。

总而言之，1,11-二溴十一烷是一种成熟的多功能合成中间体。其双溴官能团和灵活的烷基链能够促进多种化学转化，使其在有机合成、聚合物科学和材料工程领域具有重要价值。

参考文献

2007. Solid-State NMR Studies on the Guest Ordering and Dynamics in α,ω-Dibromoalkane/Urea Inclusion Compounds. Applied Magnetic Resonance, 32(3).
DOI: 10.1007/s00723-007-0030-3

2007. Pragmatic Studies on Protein-Resistant Self-Assembled Monolayers. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 138(4).
DOI: 10.1007/s00706-007-0584-7

1989. Liquid crystalline polyethers based on conformational isomerism. Polymer Bulletin, 22(5-6).
DOI: 10.1007/bf00718924