L-谷氨酸-5-苄酯
[CAS# 1676-73-9]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 谷氨酸类衍生物
• 英文名: gamma-Benzyl L-glutamate
• 别名: (2S)-2-amino-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoic acid
• 产品名称: L-谷氨酸-5-苄酯; L-谷氨酸 gamma-苄酯
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.25
• CAS 登录号: 1676-73-9
• EC 号码: 216-826-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)COC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 181 - 182 ºc (实验值)
• 沸点: 426.1±45.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 211.5±28.7 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.555 (计算值)^*
• 比旋光度: 27.2 º (c=2, 1n hcl)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

γ-苄基 L-谷氨酸酯是天然氨基酸 L-谷氨酸的衍生物，其中 γ-羧基被苄基酯保护。这种化学修饰常用于肽合成和有机化学，以选择性保护谷氨酸侧链，从而允许对其他功能基团进行受控反应而不会产生干扰。

该化合物的开发是合成肽化学进步的一部分，该技术旨在寻求在多步合成过程中保护反应基团的有效方法。选择苄基酯保护基是因为它在各种反应条件下都表现出稳定性，并且能够通过催化氢化选择性去除，从而保持肽链或其他分子结构的完整性。

在实践中，γ-苄基 L-谷氨酸酯被广泛用作肽和肽模拟物合成的中间体，尤其是在需要选择性保护谷氨酸残基以防止副反应的情况下。这种选择性有利于在氨基和α-羧基上形成肽键，而γ-羧基则暂时被遮蔽。在所需的肽组装完成后，可以在温和的氢化条件下去除苄基保护基，从而再生游离的γ-羧基官能团。

除了肽合成之外，γ-苄基L-谷氨酸酯还用于制备用于药物研究的谷氨酸衍生物。这些衍生物可作为构建模块，用于靶向与谷氨酸或其类似物相互作用的酶或受体的药物研发项目。在γ位引入特异性修饰的同时保持氨基酸整体立体化学结构的能力，对于设计具有增强生物活性或改善药代动力学性质的化合物至关重要。

该化合物还可用于材料科学和化学生物学，其中谷氨酸衍生物可用于设计新型生物材料和分子探针。苄基保护策略可以将谷氨酸残基整合到复杂的分子结构中，而不会发生不良副反应，从而能够构建功能化聚合物、水凝胶和其他生物共轭物。

γ-苄基 L-谷氨酸酯的合成可以通过在酸性条件下将 L-谷氨酸与苄醇酯化来制备。其他方法包括使用苄氯或苄溴与适当的碱进行反应，以选择性地保护 γ-羧基。在整个合成过程中，立体化学纯度通常能够保持，这对于涉及手性至关重要的生物系统的应用至关重要。

保护性苄基对碱和亲核试剂稳定，但可以在温和条件下使用钯催化剂通过催化氢化有效去除。这一特性使 γ-苄基 L-谷氨酸酯成为一种用途广泛的中间体，非常适合固相肽合成方案和其他需要临时保护的合成策略。

总体而言，γ-苄基L-谷氨酸盐是现代合成化学中的重要工具，尤其是在肽和生物活性分子的制备中。它的发现和广泛应用极大地促进了复杂分子的合成，增强了探索蛋白质功能、开发新型疗法和创造创新生物材料的能力。γ-苄基L-谷氨酸盐兼具化学稳定性和易于脱保护的特性，彰显了其在化学和药物研究中的持久重要性。

参考文献

2014. Direct Synthesis of Polybenzylated Glutamic Acid Monoesters: Disambiguation of N,N-Dibenzylglutamic Acid α- and γ-Benzyl Esters. Synlett, 25(16).
DOI: 10.1055/s-0034-1378532

2015. Synthesis and structure formation of block copolymers of poly(ethylene glycol) with homopolymers and copolymers of l-glutamic acid Γ-benzyl ester and l-leucine in water. Colloid and Polymer Science, 293(9).
DOI: 10.1007/s00396-015-3632-6

2021. pH-dependent delivery of chlorhexidine from PGA grafted mesoporous silica nanoparticles at resin-dentin interface. Journal of Nanobiotechnology, 19(1).
DOI: 10.1186/s12951-021-00788-6