5-甲基-3-苯基-4-异噁唑甲酰氯
[CAS# 16883-16-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰卤
• 英文名: 5-Methyl-3-phenylisoxazole-4-carbonyl chloride
• 产品名称: 5-甲基-3-苯基-4-异噁唑甲酰氯; 5-甲基-3-苯基-1,2-恶唑-4-甲酰氯
• 分子式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.64
• CAS 登录号: 16883-16-2
• EC 号码: 240-915-4
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(=NO1)C2=CC=CC=C2)C(=O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 24 - 25 ºC (实验值)
• 沸点: 371.9±30.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 178.7±24.6 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.563 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

5-甲基-3-苯基异?f唑-4-甲酰氯是一种合成化合物，属于异?f唑衍生物类。异?f唑是含有氮和氧原子的五元杂芳环，其衍生物自20世纪初以来因其化学反应性和生物活性而受到广泛研究。特定衍生物5-甲基-3-苯基异?f唑-4-甲酰氯是一种功能化的异?f唑，引入了一个甲酰氯基团，使其成为有机合成中一种重要的活性中间体。

异?f唑衍生物的开发可以追溯到杂环化学的基础工作，当时人们对19世纪末20世纪初的异?f唑环系进行了系统研究。研究人员发现了多种异?f唑的合成路线，包括羟胺衍生物与二酮的缩合反应以及腈氧化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应。这些策略促进了各种取代异?f唑的制备，其中包括苯基取代的衍生物。异?f唑环上供电子基团和吸电子基团的存在已被证明会显著影响其化学反应性和潜在应用。

化合物5-甲基-3-苯基异?f唑-4-甲酰氯主要用作合成中间体。甲酰氯基团对胺、醇和硫醇等亲核试剂具有高反应性，因此适用于制备酰胺、酯和硫酯。因此，此类衍生物已被用于构建更复杂的有机分子，包括具有药理活性的化合物。基于异?f唑的骨架存在于多种生物活性物质中，包括一些非甾体类抗炎药和农用化学品。因此，5-甲基-3-苯基异?f唑-4-甲酰氯部分已被探索用于药物化学，作为新型类似物的构建单元。

该化合物的应用主要集中在化学合成领域。在药物研究中，它被用于制备酰胺连接分子，其中异?f唑环体系赋予最终化合物结构刚性和芳香性。其高反应性使其能够引入多种取代基，从而拓展了药物研发的化学空间。除了药物化学领域外，带有酰氯官能团的异?f唑衍生物也在聚合物合成领域得到研究，它们可以参与逐步聚合反应，生成功能材料。

从化学角度来看，该化合物的用途与其碳酰氯基团的反应性密切相关。该官能团在水分存在下易水解，生成相应的羧酸，因此必须在受控条件下进行处理。在合成方案中，它通常用于原位偶联反应，通常在温和条件下借助碱性催化剂或偶联剂进行。其反应性为合成保留异?f唑核心的功能性衍生物提供了一种途径，可用于评估其物理、化学或生物学特性。

虽然5-甲基-3-苯基异?f唑-4-甲酰氯本身尚无直接的治疗或工业应用前景，但其重要性在于其作为中间体的作用。通过将其整合到更大的分子骨架中，它有助于开发具有潜在药物、农用化学品或材料应用前景的化合物。此类中间体的研究凸显了反应性官能团在合成有机化学中的核心作用，以及杂芳族骨架作为多功能构建单元的持续探索。

参考文献

1985. A method of quality control of 3-phenyl-5-methylisoxazole-4-carbonic acid chloranhydride using high performance liquid chromatography. Antibiotiki i meditsinskaia biotekhnologiia, 30(3).
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/4015062

2022. A quantitative high-throughput screen identifies compounds that lower expression of the SCA2-and ALS-associated gene ATXN2. The Journal of Biological Chemistry, 298(8).
DOI: 10.1016/j.jbc.2022.102228
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC9356275

2021. A target-agnostic screen identifies approved drugs to stabilize the endoplasmic reticulum-resident proteome. Cell Reports, 35(4).
DOI: 10.1016/j.celrep.2021.109040
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC8545458