5,6-二氟吲哚-2-羧酸
[CAS# 169674-35-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 英文名: 5,6-Difluoroindole-2-carboxylic acid
• 别名: 5,6-difluoro-1H-indole-2-carboxylic acid
• 产品名称: 5,6-二氟吲哚-2-羧酸
• 分子式: C₉H₅F₂NO₂
• 分子量: 197.14
• CAS 登录号: 169674-35-5
• EC 号码: 860-786-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=C2C=C(NC2=CC(=C1F)F)C(=O)O

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warnig
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

5,6-二氟吲哚-2-羧酸是吲哚的氟化衍生物，吲哚是有机化学的基本结构，也是各种生物活性化合物的关键成分。该化合物的特点是吲哚环在 5 和 6 位被氟原子取代，在 2 位有一个羧酸基团。它是在开发具有潜在治疗应用的新型氟化吲哚的过程中首次合成的，利用氟原子赋予了独特性质。

5,6-二氟吲哚-2-羧酸的合成是从适当取代的苯胺开始的多步反应。常见的合成路线包括苯胺衍生物的硝化，然后进行还原和环化以形成吲哚环。氟原子的引入是通过选择性氟化反应实现的，羧酸基团是通过羧化过程引入的。亲电氟化等先进技术可以确保氟原子的精确定位。

5,6-二氟吲哚-2-羧酸由于其独特的结构和与氟化化合物相关的生物活性，在药物化学和其他科学领域显示出巨大的潜力。

这种化合物是合成各种药物的宝贵组成部分。众所周知，氟原子可以增强药物的代谢稳定性和生物利用度。5,6-二氟吲哚-2-羧酸用于开发激酶和蛋白酶等酶的抑制剂，这些酶是癌症治疗和其他疾病的关键靶点。其衍生物在临床前研究中显示出作为潜在治疗剂的前景。

在化学生物学中，5,6-二氟吲哚-2-羧酸是用氟标记生物分子的关键中间体。这使得有可能使用氟-19核磁共振（NMR）光谱等技术研究生物过程。引入氟原子有助于追踪复杂生物系统中的分子相互作用和动力学。

将氟原子掺入吲哚等有机分子中可以显著改变其电子特性。5,6-二氟吲哚-2-羧酸用于设计具有特定电子和光学特性的新型材料，这些材料可用于开发有机半导体和发光二极管（LED）。

正在进行的 5,6-二氟吲哚-2-羧酸研究有望拓宽其应用范围。未来的研究会集中于优化其合成、改善其药代动力学特性以及探索它在新治疗领域的潜力。此外，新型衍生物和类似物的开发可以扩大其在药物化学和材料科学中的实用性。

参考文献

2022. Novel MreB inhibitors with antibacterial activity against Gram (-) bacteria. Medicinal Chemistry Research, 31(10), 1789-1798.
DOI: 10.1007/s00044-022-02967-y