5-氨基-6-(D-核糖基氨基)尿嘧啶
[CAS# 17014-74-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 尿（脲）嘧啶
• 英文名: 5-amino-6-(D-ribitylamino)uracil
• 别名: 5-A-RU
• 产品名称: 5-氨基-6-(D-核糖基氨基)尿嘧啶
• 分子式: C₉H₁₆N₄O₆
• 分子量: 276.25
• CAS 登录号: 17014-74-3
• 分子行输入简码SMILES: C([C@@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O)NC1=C(C(=O)NC(=O)N1)N

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 折射率: 1.676 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

5-氨基-6-(D-核糖基氨基)尿嘧啶是一种天然存在的生化中间体，在核黄素（维生素 B₂）的生物合成中起着关键作用。它的发现与二十世纪中后期进行的微生物核黄素代谢研究密切相关，当时人们正在阐明黄素生物合成的酶促途径。研究人员发现，细菌和真菌通过一系列酶促步骤将 GTP 和核酮糖-5-磷酸转化为核黄素，其中一个步骤涉及形成 5-氨基-6-(D-核糖基氨基)尿嘧啶作为关键中间体。

从结构上看，5-氨基-6-(D-核糖基氨基)尿嘧啶由一个尿嘧啶碱基组成，其 6 位连接一个 D-核糖基氨基取代基，5 位连接一个氨基。这种结构使得该分子能够进行后续的酶促转化，包括与 3,4-二羟基-2-丁酮-4-磷酸缩合形成 6,7-二甲基-8-核糖基荧光素，然后由荧光素合酶和核黄素合酶将其转化为核黄素。其反应活性源于富含电子的氨基和核糖基氨基，这些基团在这些生物合成步骤中参与亲核加成和重排反应。

该化合物最初是通过酶活性测定、色谱分离和光谱分析相结合的方法进行表征的。研究表明，当特定酶的活性受到抑制或途径在中间步骤停滞时，能够合成核黄素的微生物提取物会积累 5-氨基-6-(D-核糖基氨基)尿嘧啶。这些实验证实了它是一个真正的中间体，而不是副产物。

在应用方面，5-氨基-6-(D-核糖基氨基)尿嘧啶主要在微生物学、生物化学和代谢工程领域具有重要意义。了解其形成和转化过程有助于开发用于工业维生素生产的核黄素过量生产菌株。此外，该化合物还被用作黄素生物合成酶体外研究的底物，以阐明反应机制、酶动力学和底物特异性。结构类似物也被用于探测酶活性位点，并研究针对黄素生物合成的潜在抗菌药物的抑制策略。从化学角度来看，该化合物的稳定性足以在受控条件下进行实验室操作，尽管它通常是通过酶法制备或从微生物培养物中分离获得，而不是通过纯化学合成。它可溶于水，并在标准检测中无需保护基团或衍生化即可参与特定的酶催化反应。

总而言之，5-氨基-6-(D-核糖基氨基)尿嘧啶是核黄素生物合成过程中一个特征明确的中间体。它的鉴定、表征和酶学应用极大地增进了我们对黄素代谢的理解，并为维生素 B₂ 生产的工业和学术研究奠定了基础。

参考文献

Fischer M and Bacher A (2005) Biosynthesis of flavocoenzymes. Natural Product Reports 22 3 324-350 DOI: 10.1039/B210142B

Harzer G, Rokos H, Otto MK, Bacher A, Ghisla S (1978) Biosynthesis of riboflavin. 6,7?dimethyl?8?ribityllumazine 5’?phosphate is not a substrate for riboflavin synthase. Biochimica et Biophysica Acta 540(1) 48-54 DOI: 10.1016/0304?4165(78)90433?6