4-(5-(4-氟苯甲酰)嘧啶-2-基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
[CAS# 1703794-73-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Tert-butyl 4-(5-(4-fluorobenzoyl)pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• 产品名称: 4-(5-(4-氟苯甲酰)嘧啶-2-基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
• 分子式: C₂₀H₂₃FN₄O₃
• 分子量: 386.42
• CAS 登录号: 1703794-73-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(CC1)C2=NC=C(C=N2)C(=O)C3=CC=C(C=C3)F

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 544.6±60.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 283.2±32.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.567 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+351+338-P302+352

发现和应用

4-(5-(4-氟苯甲酰)嘧啶-2-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯是一种复杂的有机化合物，其关键结构成分包括：哌嗪环、嘧啶核、氟苯甲酰基和叔丁基酯基。哌嗪环为六元杂环化合物，由于其能够与生物靶点（尤其是在中枢神经系统中）相互作用，常用于药理活性化合物中。嘧啶环的1号和3号位含有氮原子，对生物活性也至关重要，常参与与特定受体或酶的结合。

该化合物由连接在嘧啶环5号位上的氟苯甲酰基组成。位于苯甲酰基对位的氟原子引入了吸电子特性，从而影响化合物的亲脂性及其与生物靶点的相互作用。哌嗪环1位上的叔丁基酯基作为保护基团，可增强分子的稳定性，并可能调节其生物利用度或药代动力学特性。

该化合物的合成通常涉及多个步骤，首先制备嘧啶衍生物，这可以通过多种合成方法实现，包括亲核取代或环化反应。氟苯甲酰基的引入通常通过亲电芳香取代进行，其中嘧啶衍生物与4-氟苯甲酰氯在碱（例如吡啶或三乙胺）存在下发生反应。合成的最后一步是将哌嗪胺与合适的叔丁基酯试剂（例如氯甲酸叔丁酯或叔丁醇）在偶联剂（例如DCC（二环己基碳二亚胺））存在下进行酯化。

该化合物在药物化学领域具有潜力，可以探索其作为生物受体或酶的配体的活性，特别是那些参与中枢神经系统或细胞通路调控的受体或酶。嘧啶环通常参与激酶或其他酶类的抑制，可以提供与生物靶标的宝贵相互作用；而哌嗪环则可以赋予受体选择性或作为药物开发的药效团。

氟苯甲酰基团增加了分子的刚性和电子效应，从而可能增强其与蛋白质靶标疏水口袋的相互作用。此外，叔丁酯基团既提供了空间保护，又可调节分子的整体尺寸，这对于微调药物性质（例如渗透性或代谢稳定性）非常有用。

在药物研发领域，类似于4-(5-(4-氟苯甲酰)嘧啶-2-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯的化合物经常被探索其作为基于片段的筛选库的潜力，其目标是鉴定出可进一步优化为强效选择性治疗药物的小分子生物活性分子。杂环、氟取代和酯基官能团的结合使该分子成为药物开发的有用基石，尤其是在寻找针对参与疾病通路的特定受体或酶的新型药物方面。