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产品分类 | 有机原料 >> 杂环化合物 |
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英文名 | (1S,3S)-Methyl 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate |
别名 | Tadalafil Related Impuirty 6; methyl (1S,3S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate |
产品名称 | (1S,3S)-1-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯 |
分子结构 | ![]() |
分子式 | C20H18N2O4 |
分子量 | 350.37 |
CAS 登录号 | 171596-43-3 |
分子行输入简码 SMILES |
COC(=O)[C@@H]1CC2=C([C@@H](N1)C3=CC4=C(C=C3)OCO4)NC5=CC=CC=C25 |
密度 | 1.4±0.1 g/cm3 计算值* |
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沸点 | 531.0±50.0 ºc 760 mmHg (计算值)* |
闪点 | 274.9±30.1 ºc (计算值)* |
折射率 | 1.664 (计算值)* |
* | 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs). |
危险品标志 |
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危害标签 | H315-H319-H335 说明 |
防护标签 | P261-P305+351+338-P302+352 说明 |
SDS | 化学品安全技术说明书参考文本 |
(1S,3S)-1-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯是一种合成化合物,被归类为β-咔啉衍生物。其结构特征为稠合三环体系,由吲哚部分嵌入吡啶并[3,4-b]吲哚骨架中,3位为甲酯基,1位为苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基取代基。其立体化学具体定义为(1S,3S),表明四氢咔啉核心的1位和3位上分别存在两个立体异构中心。 该化合物属于β-咔啉类分子,因其多种生物活性而被研究,包括精神活性、神经保护和细胞毒性。苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯基团(也称为亚甲二氧苯基环)是一种常见于生物活性天然产物和药物中的结构单元。它可以影响分子的电子分布和代谢稳定性,从而可能影响受体结合和生物利用度。 虽然特定化合物(1S,3S)-甲基1-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸酯似乎尚未获得批准或广泛上市,但其结构类别中的类似物一直是药理学和药物化学研究的重点。已知β-咔啉衍生物可与多种中枢神经系统靶点相互作用,包括单胺氧化酶 (MAO)、苯二氮卓受体和血清素受体。该家族中的一些化合物已在实验模型中显示出抗肿瘤、抗惊厥、抗抑郁和抗焦虑作用。 合成β-咔啉(尤其是具有手性中心和功能化芳香基团的咔啉)的研究通常旨在探究构效关系 (SAR),以优化生物活性和受体选择性。此类分子的立体化学在其与生物靶点的相互作用中起着至关重要的作用,而对映体纯度在临床前和药理学评估中通常至关重要。 在合成过程中,此类化合物通常通过多步反应获得,这些反应包括Pictet-Spengler缩合或相关策略以构建三环体系,然后进行功能团修饰以引入酯基和芳基取代基。可以使用手性催化剂或对映体富集的起始原料来控制1位和3位的立体化学。 综上所述,(1S,3S)-甲基1-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸酯是一种手性多环合成β-咔啉化合物,其结构特征通常与神经药理学和肿瘤学研究中的生物活性相关。虽然该化合物尚未广泛上市或临床应用,但由于其结构复杂性和潜在的药理学应用,它代表了一类在药物化学领域备受关注的分子。 参考文献 2021. Structure activity relationship in β-carboline derived anti-malarial agents. European Journal of Medicinal Chemistry, 223. DOI: 10.1016/j.ejmech.2021.113536 2020. Stereoselective Covalent Inhibitors of T-Cell Activation. Synfacts, 16(12). DOI: 10.1055/s-0040-1719565 2020. Design, synthesis and bio-evaluation of C-1 alkylated tetrahydro-β-carboline derivatives as novel antifungal lead compounds. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 30(3). DOI: 10.1016/j.bmcl.2019.126869 |
市场分析报告 |
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