顺式-(1R,3R)-1,2,3,4-四氢-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯盐酸盐
[CAS# 171752-68-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 英文名: cis-(1R,3R)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid methyl ester hydrochloride
• 别名: methyl (1R,3R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate hydrochloride
• 产品名称: 顺式-(1R,3R)-1,2,3,4-四氢-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯盐酸盐
• 分子式: C₂₀H₁₈N₂O₄^.HCl
• 分子量: 386.83
• CAS 登录号: 171752-68-4
• EC 号码: 895-176-6
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)[C@H]1CC2=C([C@H](N1)C3=CC4=C(C=C3)OCO4)NC5=CC=CC=C25.Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

顺式-(1R,3R)-1,2,3,4-四氢-1-(3,4-亚甲二氧苯基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯盐酸盐是一种复杂的有机化合物，其特征是稠合杂环体系与亚甲二氧苯基取代基相结合。该分子由四氢吡啶并[3,4-b]吲哚核心组成，该核心是由吡啶环和吲哚环组成的稠合环体系。“顺式-(1R,3R)”描述符分别表示分子中两个手性中心的相对和绝对立体化学，表明这些位置上的取代基在三维空间中位于同一侧，并具有明确的立体化学构型。

连接核心结构的3,4-亚甲二氧苯基基团是一个苯环，相邻的氧原子通过亚甲基桥(-O-CH₂-O-)连接，形成一个与芳香体系稠合的间二氧杂环戊烯环。该基团常见于各种天然产物和合成生物活性分子中，已知其能够影响生物活性，通常具有抗氧化或酶调节特性。

四氢吡啶并吲哚环3位上的羧酸甲酯基团进一步增强了其化学功能。酯基可以影响化合物的溶解性、稳定性以及与生物靶标的相互作用，因为酯基常被用作前体药物结构单元，可在体内被酶水解释放相应的酸。

盐酸盐形式表明分子中存在质子化的氮，该氮与氯离子(Cl^?)形成离子盐。这种盐形式增强了化合物的水溶性和稳定性，使其更适用于药物应用和生物学研究。

该化合物的合成可通过多步有机合成制备，包括构建四氢吡啶并[3,4-b]吲哚骨架、通过偶联反应引入3,4-亚甲二氧苯基取代基以及形成甲酯。通过手性催化剂、拆分技术或立体选择性合成途径控制1位和3位的立体化学，得到(1R,3R)构型的顺式异构体。

该化合物属于一类因其潜在生物和药理活性而被研究的分子，这些活性通常与其与中枢神经系统受体、酶或核酸的相互作用有关。四氢吡啶并吲哚骨架因其神经活性、抗癌和酶抑制特性而受到研究，而亚甲二氧苯基基团可以通过电子和空间位阻作用来调节这些效应。

该化合物的物理化学表征包括核磁共振 (NMR) 光谱法（用于确定其分子结构和立体化学）、质谱法（用于确认分子量）、红外 (IR) 光谱法（用于鉴定官能团）以及元素分析。晶体学研究也可用于确认原子的精确三维排列和立体化学。

在药物和生物化学研究中，盐酸盐通常更受青睐，因为与游离碱相比，其溶解度和生物利用度更高。需要对其药代动力学和毒理学特性进行全面评估，以了解其代谢、安全性和潜在的治疗应用。

综上所述，顺式-(1R,3R)-1,2,3,4-四氢-1-(3,4-亚甲二氧苯基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯盐酸盐是一种立体化学定义的杂环化合物，包含一个四氢吡啶并吲哚核心、一个生物相关的亚甲二氧苯基基团和一个甲酯官能团。盐酸盐形式增强了其溶解性和稳定性，有利于其在神经药理学和药物化学相关研究中的应用。