2-氯嘧啶
[CAS# 1722-12-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 氯嘧啶
• 英文名: 2-Chloropyrimidine
• 产品名称: 2-氯嘧啶
• 分子式: C₄H₃ClN₂
• 分子量: 114.53
• CAS 登录号: 1722-12-9
• EC 号码: 217-020-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=C(N=C1)Cl

物理化学性质

• 熔点: 66 ºC
• 沸点: 75-76 ºC (10 mmHg)
• 闪点: 98 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H315-H317-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

2-氯嘧啶是一种重要的化合物，在工业和药物化学中都有广泛的应用。该化合物的特点是嘧啶环 2 位被一个氯原子取代，是合成各种化学实体的重要基石。

2-氯嘧啶的发现可以追溯到 20 世纪初，当时人们首次探索嘧啶衍生物在药物化学和有机合成中的潜力。嘧啶本身是一个六元芳香环，在 1 号和 3 号位置含有两个氮原子，其衍生物被发现具有多种生物活性。在 2 号位置引入氯原子进一步改变了嘧啶环的电子和立体性质，增强了其在化学合成中的实用性。

2-氯嘧啶被广泛用作药物合成的中间体。它的反应性使它能够参与各种化学反应，使其成为制备更复杂分子的关键成分。例如，2-氯嘧啶可用于亲核取代反应，其中氯原子被各种亲核试剂取代，形成一系列取代的嘧啶衍生物。然后，这些衍生物用于开发具有特定治疗特性的药物。

在制药行业，2-氯嘧啶是合成抗病毒、抗癌和抗炎药物的前体。该化合物参与了齐多夫定等药物的合成，齐多夫定是一种用于治疗艾滋病毒的抗逆转录病毒药物，以及其他重要的治疗药物。通过取代反应修饰嘧啶环的能力使化学家能够创建具有目标生物活性的化合物。

此外，2-氯嘧啶还用于合成农用化学品。它是制备除草剂和杀虫剂的基石，其反应性有助于形成活性农用化学品。 2-氯嘧啶在这些应用中的多功能性归因于它能够形成各种表现出针对害虫和杂草的特定生物活性的衍生物。

该化合物还用于材料科学，用于合成聚合物和染料等功能材料。2-氯嘧啶中氯原子的存在增强了材料的性质，例如其稳定性和溶解性，这对于高性能材料的开发至关重要。

总体而言，2-氯嘧啶是一种多功能且有价值的化学中间体，在药物发现、农业化学和材料科学中具有重要应用。它作为合成各种化合物的关键构件的作用凸显了它在工业和研究环境中的重要性。

参考文献

2021. Palladium-catalyzed Hiyama cross-couplings of 2-chloro pyrimidines with organosilanes. Chemical Papers, 76(3).
DOI: 10.1007/s11696-021-02044-5

2023. Synthesis of azinyl azolyl pyrimidines as new hybrid N,N,N-tridentate ligands for coordination chemistry. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 59(9).
DOI: 10.1007/s10593-023-03253-4

2019. Synthesis of 2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidines by reactions of N-(4,4-diethoxybutyl)pyrimidin-2-amine with (hetero)aromatic C-nucleophiles. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 55(6).
DOI: 10.1007/s10593-019-02489-3.