3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲腈
[CAS# 17231-51-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡嗪类化合物
• 英文名: 3-Amino-6-bromopyrazine-2-carbonitrile
• 产品名称: 3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲腈
• 分子式: C₅H₃BrN₄
• 分子量: 199.01
• CAS 登录号: 17231-51-5
• EC 号码: 803-348-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(N=C(C(=N1)N)C#N)Br

物理化学性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 341.0±42.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 160.0±27.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.67 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H318
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P305+P354+P338-P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

3-氨基-6-溴吡嗪-2-腈是一种杂环有机化合物，分子式为C₅H₃BrN₄，CAS号为17231-51-5。它由一个吡嗪环组成，该吡嗪环在3位被氨基取代，6位被溴原子取代，2位被腈基（-C≡N）取代。该化合物通常为黄色结晶固体。

由于其取代基的存在，该分子在有机合成化学中具有应用价值。溴原子可作为交叉偶联反应（例如Suzuki偶联反应、Sonogashira偶联反应）的位点，从而能够在6位引入各种芳基或烯基。腈基在合成上用途广泛：它可以转化为胺、脒、杂环化合物，或作为功能基团进行进一步的衍生化反应。

在合成方面，一种可行的路线是从3-氨基吡嗪-2-腈出发，然后在6位进行区域选择性溴化。化学品供应商数据库中的文献表明，溴化反应可使用N-溴代丁二酰亚胺（NBS）。其他合成策略包括先构建3-氨基吡嗪核心结构，然后通过适当的官能团转化引入腈基和溴取代基。

3-氨基-6-溴吡嗪-2-腈的应用主要体现在其作为药物和农用化学品合成结构单元方面。由于氨基吡嗪结构存在于许多生物活性分子中，因此该化合物可作为一种重要的骨架结构。该核心结构的衍生物具有作为激酶抑制剂、抗菌剂或其他小分子调节剂的潜力。

在实际实验室应用中，该化合物的处理条件与溴代杂环化合物相同：使用无水溶剂，在惰性气氛下干燥，以避免水解或副反应。根据化学品目录数据，其熔点约为 183-184ºC。

目前，尚无专门针对该分子的发现、详细生物学特性或治疗应用的显著同行评议出版物。因此，它主要用作合成化学中间体，而非最终的活性药物成分。