1-棕榈酰溶血磷脂酰胆碱
[CAS# 17364-16-8]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 抑制剂
• 英文名: Palmitoyl Lyso-phosphocholine
• 别名: 1-Palmitoyl-rac-glycero-3-phosphocholine
• 产品名称: 1-棕榈酰溶血磷脂酰胆碱; 棕榈酰溶血卵磷脂; 1-棕榈酰-rac-甘油-3-磷酰胆碱
• 分子式: C₂₄H₅₀NO₇P
• 分子量: 495.63
• CAS 登录号: 17364-16-8
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)O

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

棕榈酰溶血磷脂酰胆碱（Palmitoyl lyso-phosphocholine），通常被称为1-棕榈酰溶血磷脂酰胆碱（1-palmitoyl-lysophosphatidylcholine），是一种天然存在的溶血磷脂，来源于磷脂酰胆碱。其结构为：甘油骨架的sn-1位与棕榈酸酯化，sn-3位与磷酸胆碱基团相连，sn-2位则连接一个游离羟基。在生物系统中，它主要通过磷脂酶A2的作用生成，该酶水解磷脂酰胆碱的一条脂肪酰链。这一酶促过程在膜脂代谢和信号转导的研究中得到了充分证实。

溶血磷脂酰胆碱（包括棕榈酰溶血磷脂酰胆碱）的发现，源于20世纪早期对磷脂结构的研究。随着色谱法和核磁共振波谱等分析技术的进步，研究人员得以表征膜磷脂中脂肪酸的组成和位置分布。通过生化分析证实了溶血磷脂酰胆碱作为酶促水解产物的形成，并确定了其在生理和病理条件下存在于血浆和组织中。

棕榈酰溶血磷脂酰胆碱的一个主要应用领域是生物化学和细胞生物学研究。由于它是一种结构明确的单酰基磷脂，因此已被用于实验研究膜的结构和动力学。与二酰基磷脂相比，溶血磷脂酰胆碱具有独特的理化性质；当其掺入脂质双层时，可以改变膜的曲率和通透性。受控的实验室研究利用棕榈酰溶血磷脂酰胆碱来研究膜的破坏、胶束的形成以及与蛋白质的相互作用。这些研究有助于理解脂质组成如何影响膜的稳定性和功能。

棕榈酰溶血磷脂酰胆碱作为一种信号传导和生物活性脂质，其生物活性也备受关注。在氧化低密度脂蛋白中检测到了高浓度的溶血磷脂酰胆碱，实验表明，这种脂质可以影响内皮细胞行为、单核细胞募集和炎症反应。这些发现确立了其在炎症和血管过程中的介质作用。该领域的研究依赖于纯化的特定溶血磷脂酰胆碱种类（包括棕榈酰形式）的制剂，以区分特定脂肪酰链的作用。

除了在基础研究中的应用外，棕榈酰溶血磷脂酰胆碱还被用于药物和制剂研究。其两亲性使其能够作为模型膜系统和脂质体制剂的组成部分。通过将溶血磷脂酰胆碱整合到脂质体中，研究人员考察了药物释放特性和膜融合行为。这些应用基于溶血磷脂的实验验证特性及其与水相和脂相的相互作用。

作为脂质组学研究的一部分，已开发出用于检测和定量棕榈酰溶血磷脂酰胆碱的分析方法。液相色谱-质谱联用等技术能够精确测量生物样品中的这种化合物。这些方法通过提供溶血磷脂种类的精确谱图，促进了脂质代谢、炎症和代谢紊乱的研究。

因此，棕榈酰溶血磷脂酰胆碱是磷脂代谢中一种特征明确的中间体，也是膜和信号传导研究中广泛使用的试剂。通过酶学研究发现它，利用现代分析化学进行结构解析，以及在细胞生物学和药物研究中的应用，都凸显了其在生物化学领域的重要地位。

参考文献

2024. Lysophosphatidylcholines Enriched with cis and trans Palmitoleic Acid Regulate Insulin Secretion via GPR119 Receptor. ACS Medicinal Chemistry Letters.
DOI: 10.1021/acsmedchemlett.3c00263