1,1'-二((R)-(二甲基氨基)(苯基)甲基)二茂铁
[CAS# 174589-08-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机铁
• 英文名: 1,1'-Bis((R)-(dimethylamino)(phenyl)methyl)ferrocene
• 产品名称: 1,1'-二((R)-(二甲基氨基)(苯基)甲基)二茂铁
• 分子式: C₂₈H₃₂FeN₂
• 分子量: 452.41
• CAS 登录号: 174589-08-3
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)C(C1=C[CH-]C=C1)C2=CC=CC=C2.CN(C)C(C1=C[CH-]C=C1)C2=CC=CC=C2.[Fe+2]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P262-P280-P305+P351+P338-P304+P340-P403+P233-P501

发现和应用

1,1'-双((R)-(二甲氨基)(苯基)甲基)二茂铁，通常缩写为 BDPF，是有机金属化学和催化领域的一种著名化合物。该化合物将二茂铁结构与两个大取代基（包括二甲氨基和苯基）结合在一起，这些取代基附着在中心二茂铁单元上。这种独特的结构赋予 BDPF 独特的电子和立体特性，使其成为各种化学应用中的宝贵试剂。

BDPF 的发现与有机金属配体和催化剂的开发进步有关。二茂铁是一种众所周知的茂金属，是 BDPF 的骨架。二茂铁结构由两个环戊二烯基环夹着一个铁原子组成，以其稳定性和多功能反应性而闻名。研究人员试图通过引入可以与过渡金属和其他底物相互作用的功能基团来增强二茂铁基化合物的反应性和选择性。

BDPF 的合成涉及在二茂铁核心上引入两个 (R)-(二甲氨基)(苯基)甲基基团。(R)-二甲氨基基团提供强大的供体效应，可影响二茂铁环的电子特性。苯基增加了空间体积，可影响取代基的空间排列和分子的整体几何形状。这些基团的组合产生了一种具有独特性质的化合物，可根据特定应用进行定制。

BDPF 的主要应用之一是在不对称催化领域。不对称催化涉及使用手性催化剂来生产对映体纯的化合物，这在制药和精细化学品行业中必不可少。 BDPF 具有手性中心和独特的电子环境，可用作不对称催化中的配体，以高选择性促进手性产物的形成。

特别是，BDPF 已用作不对称氢化反应中的配体。氢化，即向不饱和化合物中添加氢，是有机合成中的关键过程。通过与过渡金属配位，BDPF 增强了金属中心的反应性并提高了反应的选择性。该应用对于手性醇、胺和其他有价值化合物的合成具有重要意义。

BDPF 的另一个值得注意的应用是催化 C-H 活化反应。C-H 活化是有机分子中碳氢键被选择性地断裂和功能化的过程。作为配体，BDPF 在稳定这些反应中涉及的过渡金属配合物方面发挥着作用，促进了 C-H 键的活化和转化。这一应用对于开发新的合成方法和复杂有机分子的功能化非常重要。

BDPF 在材料科学中也有用处。它的二茂铁主链和功能基团使其可以掺入聚合物基质中或用作表面改性剂。BDPF 能够微调电子和立体性质，因此可以成为创造具有定制特性（例如增强的导电性或特定的反应性）的新型材料的候选材料。

BDPF 的合成是通过从二茂铁开始的一系列化学反应实现的。该过程涉及将 (R)-(二甲氨基)(苯基)甲基基团选择性地引入到二茂铁核心上。这通常需要使用保护基、仔细控制反应条件和纯化步骤，以确保形成高纯度的 BDPF。采用核磁共振 (NMR) 光谱和 X 射线晶体学等表征技术来确认最终产品的结构和纯度。

总之，1,1'-双((R)-(二甲氨基)(苯基)甲基)二茂铁是一种用途广泛的化合物，在非对称催化、C-H活化和材料科学中具有重要应用。它的发现和发展为有机合成和先进材料的创造提供了宝贵的工具。BDPF 的独特性质源于其二茂铁主链和功能取代基，继续推动化学各个领域的研究和创新。