谷氨酰-天冬氨酰-精氨酸
[CAS# 175175-23-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 抑制剂 >> 血管生成 >> Bruton酪氨酸激酶抑制剂
• 英文名: Glu-Asp-Arg
• 别名: Pinealon acetate salt form; (4S)-4-amino-5-[[(2S)-3-carboxy-1-[[(1S)-1-carboxy-4-(diaminomethylideneamino)butyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• 产品名称: 谷氨酰-天冬氨酰-精氨酸
• 蛋白质序列: EDR
• 分子式: C₁₅H₂₆N₆O₈
• 分子量: 418.40
• CAS 登录号: 175175-23-2
• 分子行输入简码SMILES: C(C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)[C@H](CC(=O)O)NC(=O)[C@H](CCC(=O)O)N)CN=C(N)N

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 折射率: 1.648 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

谷氨酸-天冬氨酸-精氨酸（Glu-Asp-Arg）是一种短三肽，由三种蛋白质氨基酸组成：谷氨酸、天冬氨酸和精氨酸，并以特定的N端到C端序列连接。与许多已知的寡肽一样，它的识别和表征与肽化学、蛋白质测序和生化分析的广泛发展密切相关，而不是单一的孤立发现事件。随着蛋白质水解、色谱分离和逐步降解技术的进步，研究人员能够在20世纪中期确定蛋白质及其组成肽片段的一级结构，从而使识别像Glu-Asp-Arg这样的短肽序列成为可能。

Glu-Asp-Arg作为一种明确的化学实体出现，与蛋白质和生物活性肽的分析研究密切相关。在蛋白质的酶解或化学裂解过程中，研究人员分离并测序了小的肽片段，以重建更大的大分子结构。在这种背景下，含有酸性残基和碱性残基的三肽（包括Glu-Asp-Arg）被鉴定并编入目录，这是系统性地理解蛋白质氨基酸序列和结构-功能关系的一部分。固相肽合成技术的建立进一步使得能够有目的地合成具有确定序列的短肽，从而使Glu-Asp-Arg作为一种合成化合物可用于研究。

Glu-Asp-Arg的应用主要源于它作为模型肽和功能序列基序在生化和生物医学研究中的作用。短肽被广泛用于研究水溶液环境中肽键的形成、水解和构象行为。由于Glu-Asp-Arg含有两个酸性侧链和一个碱性侧链，它提供了一个有用的系统来研究肽中的电荷相互作用、盐桥形成和pH依赖性特性。这些研究有助于更深入地了解蛋白质折叠、稳定性和相互作用。

在生物学研究中，Glu-Asp-Arg已被研究作为一种最小序列基序，可以模拟或代表较大蛋白质的片段。通常合成短肽基序来探究酶特异性、受体识别或抗体结合，而无需考虑全长蛋白质的复杂性。因此，像Glu-Asp-Arg这样的肽已被用于结合测定、酶学研究和结构-活性关系分析。在蛋白酶研究中，确定的三肽可作为底物或竞争性抑制剂来表征催化偏好和反应机制。

Glu-Asp-Arg及相关寡肽也已应用于分析化学和生物技术领域。合成肽通常用作色谱和质谱分析方法中的校准标准。谷氨酸-天冬氨酸-精氨酸（Glu-Asp-Arg）具有明确的分子量和组成，因此适用于验证肽分析技术，包括液相色谱和串联质谱。此外，短肽也常用于肽转运、降解和代谢的研究，有助于深入了解生物系统中如何处理小肽片段。

尽管Glu-Asp-Arg本身并非用作治疗药物，但对短肽的研究已对药物发现和设计产生了影响。了解特定氨基酸序列如何与生物靶点相互作用，指导了基于肽的药物和肽模拟物的开发。在更广泛的意义上，Glu-Asp-Arg代表了一类结构简单、特性明确的肽，它们为生物化学、分子生物学和药物化学领域的进步奠定了基础研究。

参考文献

Merrifield RB (1963) Solid phase peptide synthesis. I. The synthesis of a tetrapeptide. Journal of the American Chemical Society 85 14 2149-2154. DOI: 10.1021/ja00897a025

Aebersold R, Mann M (2003) Mass spectrometry-based proteomics. Nature 422 6928 198-207. DOI: 10.1038/nature01511