N-对甲苯磺酰基吡咯
[CAS# 17639-64-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吡咯化合物
• 英文名: 1-Tosylpyrrole
• 别名: 1-(p-Toluenesulfonyl)pyrrole; 1-(4-Methylphenylsulfonyl)pyrrole; 1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrole
• 产品名称: N-对甲苯磺酰基吡咯
• 分子式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• CAS 登录号: 17639-64-4
• EC 号码: 627-473-1
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N2C=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 99 - 102 ºC (实验值)
• 沸点: 377.3±35.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 182.0±25.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.589 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

1-甲苯磺酰基吡咯是一种有机硫化合物，由吡咯（一种含有一个氮原子的五元芳香杂环）衍生而来，通过在氮位引入甲苯磺酰基（对甲苯磺酰基）基团。这种修饰增强了吡咯环的化学稳定性，并引入了一个强吸电子基团，从而改变了其反应性，使1-甲苯磺酰基吡咯成为一种有用的有机合成中间体。

1-甲苯磺酰基吡咯的发现可以追溯到20世纪中期磺酰胺化学和功能化杂环化合物的发展，当时化学家们开始探索N-取代吡咯在药物和材料科学中的反应性。杂环胺的甲苯磺酰基化是一种成熟的氮官能团保护方法，将其应用于吡咯可以得到稳定的N-甲苯磺酰基衍生物，这些衍生物比其母体化合物更易于储存和操作。因此，1-甲苯磺酰基吡咯因其在需要控制氮反应性的反应中的实用性而受到认可。

1-甲苯磺酰基吡咯的合成通常是在碱（例如三乙胺或吡啶）存在下，将吡咯与对甲苯磺酰氯反应，通常在二氯甲烷等非质子溶剂中进行。该反应通过吡咯氮对磺酰氯的亲核进攻进行，形成磺酰胺键，并以良好的产率生成N-甲苯磺酰基化产物。所得化合物在环境条件下为固体，可通过重结晶纯化。

在合成有机化学中，1-甲苯磺酰基吡咯是一种有价值的结构单元。甲苯磺酰基的存在降低了吡咯氮的碱性，并阻止其参与进一步的反应，从而允许在环的碳位置进行选择性官能化。这一特性在金属催化的交叉偶联反应中尤为重要，例如Suzuki偶联反应、Heck偶联反应和Sonogashira偶联反应，其中N-甲苯磺酰基有助于防止氮原子上发生不必要的副反应。

1-甲苯磺酰基吡咯也可用作构建更复杂杂环骨架的前体。例如，磺酰胺氮原子的缺电子特性有利于亲电取代和成环反应。在天然产物类似物和药理活性分子的开发中，1-甲苯磺酰基吡咯是一种常见的中间体，能够在保持结构完整性的同时，策略性地引入功能基团。

此外，甲苯磺酰基可以在还原条件下去除，通常使用甲醇镁或萘磺酸钠等试剂，以便在其他修饰完成后再生游离吡咯。这使得1-甲苯磺酰基吡咯成为多步合成中用途广泛的保护性中间体。

1-甲苯磺酰基吡咯的应用涵盖学术研究和工业研究。它已被用于合成生物活性化合物，包括激酶抑制剂、抗病毒药物和具有抗癌活性的分子。在材料科学中，包括N-甲苯磺酰基化形式的吡咯衍生物用于制备导电聚合物和有机电子材料。虽然1-甲苯磺酰基吡咯本身并未直接用于商业产品，但其化学行为支撑了许多合成途径，从而产生了有价值的功能分子。

总而言之，1-甲苯磺酰基吡咯是一种重要的吡咯合成衍生物，可在有机反应中提供增强的稳定性和反应性控制。作为一种受保护的吡咯形式，它使其成为从事杂环官能化、药物研究和先进材料合成的化学家的重要工具。

参考文献

2006. Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 83. Anodic Fluorination of N-Substituted Pyrroles and Its Synthetic Applications to gem-Difluorinated Heterocyclic Compounds. The Journal of Organic Chemistry, 71(2).
DOI: 10.1021/jo0520745

2021. Surface electrocoating of single carbon fibre with electroactive 3,4-ethylenedioxythiophene/1-p(tolylsulphonyl) pyrrole copolymer: effect of dielectric constant of solvent. Bulletin of Materials Science, 44(4).
DOI: 10.1007/s12034-021-02578-0