7-碘吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺
[CAS# 1770840-43-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 英文名: 7-Iodopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
• 产品名称: 7-碘吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺
• 分子式: C₆H₅IN₄
• 分子量: 260.04
• CAS 登录号: 1770840-43-1
• EC 号码: 855-636-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=C2C(=NC=NN2C(=C1)I)N

物理化学性质

• 密度: 2.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 溶解度: water: 微溶 (1.2 g/L) (25 ºc), 计算值
• 折射率: 1.903 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H302-H312-H315-H317-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

化合物 7-碘吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺是一种稠合杂环体系，由一个吡咯环和一个 1,2,4-三嗪环稠合而成。4 位氮原子连接一个氨基，碘原子连接在双环体系的 7 位。其分子式为 C₅H₄IN₅，分子量约为 259.02 g/mol。富电子的氨基和卤素取代基赋予该分子独特的化学反应活性，使其易于进一步官能化。

7-碘吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺的合成通常以吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪为起始原料。利用稠合双环体系上的电子密度，可在可控条件下使用亲电碘化试剂实现7位卤代。氨基通常在环化之前或环化过程中引入，以确保区域选择性取代并避免敏感位置的过度反应。可使用保护基来控制反应活性，并确保碘化过程的高选择性。

7位的碘原子既可作为空间位阻修饰剂，也可作为合成手性基团。它可以参与钯催化的交叉偶联反应，包括Suzuki反应、Sonogashira反应或Buchwald-Hartwig反应，从而在7位引入各种芳基、炔基或胺基取代基。这使得化学家能够快速地对杂环骨架进行多样化修饰，用于药物化学中的构效关系研究或构建更复杂的杂环体系。

4位上的氨基增强了化合物在极性溶剂中的溶解度，并能形成氢键。它还可作为亲核位点，用于酰化、磺酰化或其他衍生化反应。卤代位点和游离氨基的组合使该化合物成为合成类似物的多功能中间体，这些类似物旨在与生物靶点相互作用，尤其是在抗病毒、抗癌或激酶抑制研究中，吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物是常用的研究对象。

就化学性质而言，7-碘吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺在室温下通常为固体，在二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等极性非质子溶剂中具有中等溶解度。它在环境条件下稳定，但应避免接触强亲核试剂和碱，以免碘原子被取代或稠合杂环分解。其稠合的平面双环结构赋予其刚性和平面性，这些特性可以增强晶体结构或生物结合位点中的π-π堆积相互作用。

在实际应用中，该化合物是药物化学研究的关键结构单元。活性卤素和氨基的组合使其能够快速衍生化，而稠合的杂环核心则保持了结构完整性和与生物识别相关的电子性质。该分子可用于设计小分子抑制剂、荧光探针或其他功能化衍生物，尤其适用于需要对7位进行选择性修饰的情况。

参考文献

2020. Methods of Synthesis of Remdesivir, Favipiravir, Hydroxychloroquine, and Chloroquine: Four Small Molecules Repurposed for Clinical Trials during the Covid-19 Pandemic. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0040-1707386

2020. Synthesis of Remdesivir (GS-5734) ?A Candidate for the Treatment of Ebola and COVID-19 Infections. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0040-1707019