3-溴-5-(叔-丁基)苯并[b]噻吩
[CAS# 1780644-81-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 噻吩类化合物
• 英文名: 3-Bromo-5-(tert-butyl)benzo[b]thiophene
• 产品名称: 3-溴-5-(叔-丁基)苯并[b]噻吩
• 分子式: C₁₂H₁₃BrS
• 分子量: 269.20
• CAS 登录号: 1780644-81-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)C1=CC2=C(C=C1)SC=C2Br

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.617, 计算值^*
• 沸点: 327.7±22.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 152.0±22.3 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

3-溴-5-(叔丁基)苯并[b]噻吩的发现源于寻找具有改进的化学和物理性质的苯并[b]噻吩衍生物。苯并[b]噻吩具有芳香性和含硫环系统，为创造具有理想电子特性的化合物提供了基础。3-溴-5-(叔丁基)苯并[b]噻吩的合成涉及 5-(叔丁基)苯并[b]噻吩的溴化。该过程通过亲电取代反应进行，将溴原子引入芳环。叔丁基是一种体积较大的取代基，可增强化合物在有机溶剂中的溶解度并影响其立体性质，使其成为进一步化学改性的有用中间体。

3-溴-5-(叔丁基)苯并[b]噻吩是有机合成中用途广泛的构建块。其溴原子为交叉偶联反应提供了切入点，从而可以形成构建复杂分子结构所必需的碳碳键。此功能在合成药物和天然产物类似物方面很有价值。

该化合物经常用于钯催化的交叉偶联反应，例如 Suzuki-Miyaura 和 Stille 偶联。这些反应通过将芳基或其他功能单元连接到苯并[b]噻吩核心，可以形成多种分子结构。叔丁基确保稳定性并影响反应途径，从而提高产率和选择性。

作为前体，3-溴-5-(叔丁基)苯并[b]噻吩可以进一步功能化以在 3 位引入各种取代基。这种多功能性使得可以合成具有定制电子和立体性质的多种苯并[b]噻吩衍生物，以适用于材料科学和制药领域的特定应用。

在材料科学中，3-溴-5-(叔丁基)苯并[b]噻吩用于开发有机电子材料，包括有机半导体和发光二极管 (OLED)。其芳香结构和硫的存在有助于形成具有良好电子特性的材料，例如高电荷迁移率和荧光。这些材料对于开发柔性电子产品和先进的显示技术至关重要。

该化合物的苯并[b]噻吩核心也在导电聚合物的合成中得到探索。这些聚合物表现出独特的电子特性，使其适用于传感器、晶体管和光伏电池中的应用。叔丁基会影响聚合过程，从而可以控制聚合物的结构和电子特性。

在制药中，3-溴-5-(叔丁基)苯并[b]噻吩可作为药物发现的支架。其经历各种化学转化的能力使得可以开发针对不同生物途径的新型候选药物。该化合物的结构可以进行修改以增强结合亲和力和特异性，成为药物化学中的宝贵工具。

对苯并[b]噻吩衍生物（包括 3-溴-5-(叔丁基)苯并[b]噻吩）的研究已显示出开发抗癌剂的潜力。这些化合物可以干扰癌细胞增殖并诱导细胞凋亡。溴原子增强了它们与生物靶标相互作用的能力，有助于它们作为潜在癌症疗法的功效。