3,4,5,6-四氯吡啶-2-甲腈
[CAS# 17824-83-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氯吡啶
• 英文名: 3,4,5,6-Tetrachloropyridine-2-carbonitrile
• 产品名称: 3,4,5,6-四氯吡啶-2-甲腈; 四氯吡啶腈
• 分子式: C₆Cl₄N₂
• 分子量: 241.89
• CAS 登录号: 17824-83-8
• EC 号码: 241-784-6
• 分子行输入简码SMILES: C(#N)C1=C(C(=C(C(=N1)Cl)Cl)Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 297.4±35.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 133.6±25.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.621 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS09 Danger
• 危害标签: H301-H302-H315-H317-H319-H335-H400-H410
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410

发现和应用

3,4,5,6-四氯吡啶-2-腈是一种卤代吡啶衍生物，其特征是吡啶环上3、4、5和6位上存在四个氯原子，并在2位上存在一个腈基。该化合物属于一类范围更广的氯吡啶类化合物，因其化学反应性和在复杂分子合成中的潜在应用而得到了广泛的研究。

3,4,5,6-四氯吡啶-2-腈的发现可以追溯到20世纪中期对吡啶环官能化的研究。在受控条件下对吡啶衍生物进行氯化是提高化学稳定性和调节电子性质的常用策略。具体而言，该化合物的合成通常涉及在催化剂存在或热活化条件下，使用强氯化剂（例如五氯化磷 (PCl₅) 或二氯亚砜 (SOCl₂)）对 2-氰基吡啶进行氯化。或者，四氯吡啶前体可以进行氰化反应，在 2 位选择性地引入腈基。

就化学行为而言，芳环上的多个氯取代基具有强烈的吸电子作用，显著影响吡啶核心的反应性。这些取代基的存在降低了环中氮原子的亲核性，并使环中碳原子的亲电性增强。因此，3,4,5,6-四氯吡啶-2-腈特别适合用作亲核芳香取代 (S_NAr) 反应的中间体。在温和条件下，一个或多个氯原子可以被亲核试剂（例如胺、醇盐或硫醇盐）选择性取代。

3,4,5,6-四氯吡啶-2-腈的应用主要集中在高级农用化学品、药物和特种材料的合成。其在农用化学品研究中的应用包括构建以吡啶环为生物活性中心骨架的除草剂和杀菌剂。吡啶环的缺电子特性有利于各种功能基团的连接，从而增强生物活性分子的选择性和效力。在药物开发中，氯吡啶衍生物因其抗菌、抗病毒和抗癌特性而被广泛研究，尽管3,4,5,6-四氯吡啶-2-腈本身更常用作合成原料而非活性药物成分。

在材料科学领域，3,4,5,6-四氯吡啶-2-腈衍生化合物的电子和光学特性也备受关注。通过亲核取代引入供体或受体基团，可以生成具有特定电荷传输特性的分子，使其成为有机电子器件的候选材料，例如有机发光二极管 (OLED) 和有机场效应晶体管 (OFET)。

多个氯原子赋予该化合物高化学稳定性，也使其成为合成必须耐受严苛化学或环境条件的分子的理想中间体。例如，引入氯化吡啶单元可以增强聚合物和涂层的耐久性以及对氧化降解和紫外线照射的抵抗力。

由于氯化芳香族化合物具有潜在毒性，处理 3,4,5,6-四氯吡啶-2-腈时需要采取适当的安全措施。必须佩戴适当的个人防护装备并保持通风，以避免吸入或皮肤接触，废物处理也必须符合有关卤代有机材料的规定。

总而言之，3,4,5,6-四氯吡啶-2-腈是合成有机化学中一种重要且成熟的化合物，为多个研究和工业领域的功能化分子开发提供了一个多功能平台。

参考文献

1993. Reactions of polyhalopyridines. 1. Reaction of the isomeric tetrachlorocyanopyridines and pentachloropyridine with salts of N,N-dialkyldithiocarbamic acid and the X-ray structural investigation of the reaction products. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 29(9).
DOI: 10.1007/bf00534387

1998. Reactions of polyhalogenopyridines. 15. Reaction of isomeric tetrachlorocyanopyridines and pentachloropyridine with potassium isopropyltrithiocarbonate. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 34(3).
DOI: 10.1007/bf02290720

2017. Synthesis, structure, and the energetic properties of tetraazidopyridine-4-carbonitrile. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 53(6).
DOI: 10.1007/s10593-017-2124-7