(3-羧丙基)三苯基溴化膦
[CAS# 17857-14-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: 3-Carboxypropyltriphenylphosphonium bromide
• 别名: (3-Carboxypropyl)triphenylphosphonium bromide
• 产品名称: (3-羧丙基)三苯基溴化膦
• 分子式: C₂₂H₂₂BrO₂P
• 分子量: 429.29
• CAS 登录号: 17857-14-6
• EC 号码: 629-007-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)[P+](CCCC(=O)O)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.[Br-]

物理化学性质

• 熔点: 244-247 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-羧丙基三苯基溴化膦是有机磷化学中的重要化合物，因其在有机合成和生物研究中的应用而引人注目。该化合物由三苯基膦与 3-羧丙基溴化膦反应而合成，形成一种具有独特性质的膦盐，因为羧丙基通过溴化物反离子与磷中心连接。

3-羧丙基三苯基溴化膦的分子结构包括与羧丙基部分结合的三苯基膦基团。羧基引入了额外的反应性和功能性，这有利于进一步的化学转化。这种膦盐可溶于极性溶剂，使其适用于各种化学应用。

3-羧丙基三苯基溴化膦的主要用途之一是作为有机合成中的试剂。它是制备膦基配体和催化剂的关键中间体。这些配体是多种催化过程不可或缺的部分，包括交叉偶联反应和不对称合成。膦盐中的羧基可以进一步改性，从而开发出对各种合成应用至关重要的复杂且功能化的膦配体。

除了合成应用外，3-羧丙基三苯基膦溴化物在生物和药物化学中也有显著用途。已知膦盐（包括这种化合物）可与生物膜相互作用，这使得它们可用于研究细胞的吸收和分布。化合物中的羧丙基可以参与生化相互作用，为药物设计和开发提供了潜力。

该化合物还可用于制备用于成像和检测目的的膦基探针。这些探针用于可视化细胞和分子过程，这对于理解生化和生理现象很有价值。膦盐的独特性质和反应性的结合使其成为化学和生物研究中的多功能工具。

3-羧丙基三苯基溴化膦的意义不仅限于其合成和直接应用。它参与各种化学转化的能力及其在生物学研究中的作用凸显了其作为多功能化合物的重要性。正在进行的研究和开发可能会发现这种膦盐的合成和使用方面的更多应用和改进，从而扩大其在化学和生物学领域的影响。

参考文献

2022. A Mitochondria-Targeted Phenylbutyric Acid Prodrug Confers Drastically Improved Anticancer Activities. Journal of Medicinal Chemistry.
DOI: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35818137

2018. Rational design of mitochondria-targeted pyruvate dehydrogenase kinase 1 inhibitors with improved selectivity and antiproliferative activity. European Journal of Medicinal Chemistry.
DOI: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29890389