4-[5-(4-戊氧基苯基)异恶唑-3-基]苯甲酸
[CAS# 179162-55-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 醚类
• 英文名: 4-[5-(4-Pentyloxyphenyl)isoxazol-3-yl]benzoic acid
• 产品名称: 4-[5-(4-戊氧基苯基)异恶唑-3-基]苯甲酸
• 分子式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.40
• CAS 登录号: 179162-55-1
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCOC1=CC=C(C=C1)C2=CC(=NO2)C3=CC=C(C=C3)C(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (1.1e^-3 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.176±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 555.6±50.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 289.8±30.1 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.57 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

4-(5-(4-戊氧基苯基)异?f唑-3-基)苯甲酸是一种合成芳香族化合物，包含苯甲酸部分和被戊氧基苯基取代的异?f唑环。其分子式为C₁₉H₁₉NO₄，其结构体现了多种功能组分的融合：羧酸、杂芳环和亲脂性烷基化苯基。

该分子的核心是异?f唑环，这是一个五元杂环，在非相邻位置上包含一个氮原子和一个氧原子。异?f唑在3位被4-羧基苯基取代，赋予该分子苯甲酸官能团。在5位，该环与4-戊氧基苯基连接，其中，一个五碳直链烷氧基在苯环的对位取代。该取代基赋予分子显著的疏水性，影响其溶解性、膜通透性和潜在的生物活性。

含有异?f唑环的化合物因其稳定性和参与多种生物相互作用的能力，在医药和农用化学研究中得到广泛研究。异?f唑环在某些情况下可以模拟酰胺或酯基，并可以参与氢键和π-堆积相互作用。将其掺入类药物分子中通常可以增强代谢稳定性并改善药代动力学特征。

该化合物中的苯甲酸基团为潜在的离子相互作用和氢键提供了位点，使其成为受体结合或酶抑制的有用药效团。羧酸基团还可以作为合成手柄，进一步衍生化为酯、酰胺或生物偶联物。

苯环上异?f唑连接位点对位的戊氧基引入了一条长而柔韧的烷基链，这可以增强亲脂性，并促进膜结合或与生物靶标中的疏水口袋相互作用。特定的4位取代模式促进了分子结合模型的线性和对称性，这在配体和抑制剂的设计中通常是理想的。

该化合物可以通过羟胺衍生物与β-酮酯或烯酮发生环加成反应合成，形成异?f唑核心，然后进行官能团修饰引入芳基和羧酸取代基。苯酚与1-溴戊烷或类似试剂烷基化，得到戊氧基侧链。

在药物化学领域，类似化合物已被研究用于抗炎、抗菌、抗癌和中枢神经系统活性。异?f唑和苯甲酸官能团在单个分子中的结合，可用于探索其与多种生物靶点（包括酶、受体和核酸）的结合。

从物理角度来看，4-(5-(4-戊氧基苯基)异?f唑-3-基)苯甲酸预计为具有中等熔点的结晶固体。它可能溶于二甲基亚砜、甲醇和氯仿等有机溶剂，但由于其疏水烷基链，在水中的溶解度极低。由于其共轭芳香族和杂芳香族体系，该化合物可能在250-300纳米范围内表现出紫外吸光度。

总而言之，4-(5-(4-戊氧基苯基)异?f唑-3-基)苯甲酸是一种多功能杂芳族化合物，在药物和材料化学领域具有应用潜力。其结构特征结合了极性和非极性元素，实现了溶解性、反应性和生物相关性的平衡。