4-N-Boc-氨基环己酮
[CAS# 179321-49-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 英文名: 4-N-Boc-aminocyclohexanone
• 别名: (4-Oxocyclohexyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 产品名称: 4-N-Boc-氨基环己酮; (4-氧代环己基)氨基甲酸叔丁酯
• 分子式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.27
• CAS 登录号: 179321-49-4
• EC 号码: 672-405-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)NC1CCC(=O)CC1

物理化学性质

• 熔点: 114-118 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H335--H400
• 防护标签: P261-P271-P273-P304+P340-P319-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-N-Boc-氨基环己酮，也称为叔丁基（4-氧代环己基）氨基甲酸酯，是一种有价值的有机化学化合物，尤其适用于药物合成中间体和复杂分子开发中的多功能构建块。4-N-Boc-氨基环己酮的开发源于需要为多步有机合成创建稳定的功能化中间体。叔丁氧羰基 (Boc) 基团于 20 世纪 50 年代引入，具有保护功能，允许对分子的其他部分进行选择性反应。它与氨基环己酮的结合是为了生产出可以在合成途径中轻松操纵的中间体。

4-N-Boc-氨基环己酮剧院环己酮核心是六元环，在 4 位含有羰基，4 位的氮原子受叔丁基氨基甲酸酯 (Boc) 基团保护。它是白色至灰白色结晶固体，可溶于二氯甲烷和乙醇等常见有机溶剂；微溶于水。

4-N-Boc-氨基环己酮是合成各种药物的关键中间体。其 Boc 保护的胺可进行选择性脱保护，从而实现后续功能化以产生活性药物成分 (API)。该化合物可用于前药的设计，其中 Boc 基团在体内裂解以释放活性药物，从而提高药物的生物利用度和稳定性。

在有机合成中，4-N-Boc-氨基环己酮可作为构建复杂分子的构建块。其结构允许引入其他功能组，从而促进各种化学实体的开发。在酸性条件下可以选择性地去除 Boc 基团，从而提供一种在多步合成过程中保护胺基官能团并允许在其他位点进行选择性修饰的策略。

该化合物用于功能聚合物的合成，其中引入可以与其他成分相互作用的胺基，从而增强材料的粘附性、柔韧性或耐化学性等性能。4-N-Boc-氨基环己酮可用于表面改性技术，将胺基官能团引入表面，有助于开发用于涂料、粘合剂和生物医学应用的先进材料。

研究人员使用 4-N-Boc-氨基环己酮研究涉及胺保护和脱保护的反应机理，有助于了解保护基团在不同条件下的行为。该化合物用于探索性研究，以开发新的合成方法和反应，扩大了学术和工业环境中可用于创建复杂分子的工具包。

在农用化学品行业中，4-N-Boc-氨基环己酮用作合成生物活性化合物的中间体，这些化合物可用作除草剂、杀菌剂和杀虫剂。

参考文献

2024. Novel pharmacologic inhibition of lysine-specific demethylase 1 as a potential therapeutic for glioblastoma. Cancer Gene Therapy.
DOI: 10.1038/s41417-024-00847-8

2019. Synthesis of SIPI 6398. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0039-1690627

2012. Synthesis and structure-activity relationship studies on novel 8-amino-3-[2-(4-fluorophenoxy)ethyl]-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dione derivatives as anticonvulsant agents. Medicinal Chemistry Research.
DOI: 10.1007/s00044-012-0265-x