2-(4-甲基-1-哌嗪)苯胺
[CAS# 180605-36-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 苯胺化合物
• 英文名: 2-(4-Methylpiperazin-1-yl)aniline
• 产品名称: 2-(4-甲基-1-哌嗪)苯胺
• 分子式: C₁₁H₁₇N₃
• 分子量: 191.27
• CAS 登录号: 180605-36-1
• EC 号码: 641-312-2
• 分子行输入简码SMILES: CN1CCN(CC1)C2=CC=CC=C2N

物理化学性质

• 熔点: 101-102 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H302+H312+H332-H302-H311-H312-H314-H318-H331-H332
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P361+P364-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

发现和应用

2-(4-甲基哌嗪-1-基)苯胺是一种在药物化学中具有重要应用的化合物，特别是在药物制剂的开发中。该化合物的特征是存在一个哌嗪环，该环被甲基取代，并连接到苯胺部分。这种结构配置使分子既具有碱性，又具有形成氢键的潜力，使其成为有机合成中的多功能中间体。

2-(4-甲基哌嗪-1-基)苯胺的发现可以追溯到合成具有增强药理特性的杂环化合物的努力。哌嗪环是许多药物中的常见基序，因为它能够与生物靶标（包括受体和酶）相互作用。在哌嗪环的氮原子和苯胺基上引入甲基可增强化合物的药代动力学特性，例如溶解度和膜通透性，使其成为药物发现中有价值的基石。

2-(4-甲基哌嗪-1-基)苯胺的主要应用之一是合成抗组胺药、抗精神病药和抗抑郁药。该化合物是生产这些药物的关键中间体，有助于最终产品的药理活性。例如，它用于合成某些抗精神病药物，在其中充当针对大脑中多巴胺受体的更复杂分子的前体。哌嗪环能够模拟天然神经递质并与各自的受体结合，这使得 2-(4-甲基哌嗪-1-基)苯胺成为开发中枢神经系统 (CNS) 活性药物的关键成分。

除了在药物合成中的作用外，2-(4-甲基哌嗪-1-基)苯胺还用于开发抗癌剂。该化合物的结构使其易于修改，从而产生能够通过靶向参与细胞增殖的特定酶或信号通路来抑制癌细胞生长的分子。这一应用使 2-(4-甲基哌嗪-1-基)苯胺成为持续寻找新的有效癌症治疗方法的宝贵工具。研究人员已经探索了其衍生物是否有可能提高抗癌药物的选择性和效力，从而开发出新型治疗剂。

2-(4-甲基哌嗪-1-基)苯胺的多功能性不仅限于药物。该化合物还用于农用化学品的合成，有助于杀虫剂和除草剂的开发。它与生物系统相互作用的能力使其可用于配制针对特定害虫或杂草的化合物，从而减少对环境的影响并提高农业实践的效率。该化合物的稳定性和反应性使其成为制造耐用且有效的农用化学品的理想候选者。

对 2-(4-甲基哌嗪-1-基)苯胺的研究继续探索其在新的应用领域的潜力。该化合物的碱性和形成氢键的能力使其成为合成具有特殊性能的聚合物和其他材料的有吸引力的起始材料。这些材料可用于各种行业，包括电子行业，它们可以作为导电聚合物制造中的成分或作为高性能材料生产中的添加剂。

人们对 2-(4-甲基哌嗪-1-基)苯胺的持续兴趣源于其多功能性以及易于修改以适应不同用途。随着新的治疗目标和工业应用的发现，这种化合物很可能在药物化学和材料科学中发挥越来越重要的作用。其独特的结构特征和广泛的适用性确保了 2-(4-甲基哌嗪-1-基)苯胺将继续成为各种科学和工业领域的一种有价值的化学物质。

参考文献

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DOI: 10.1126/science.abo7201

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DOI: 10.1016/j.bbrc.2023.08.050

2015. Cell-based and virtual fragment screening for adrenergic α2C receptor agonists. Bioorganic & Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1016/j.bmc.2015.01.013