5-氯-6-(2H-1,2,3-三唑-2-基)吡啶-3-胺
[CAS# 1832583-43-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物
• 英文名: 5-Chloro-6-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)pyridin-3-amine
• 产品名称: 5-氯-6-(2H-1,2,3-三唑-2-基)吡啶-3-胺
• 分子式: C₇H₆ClN₅
• 分子量: 195.61
• CAS 登录号: 1832583-43-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=NN(N=C1)C2=C(C=C(C=N2)N)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 451.2±55.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 226.7±31.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.766 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

5-氯-6-(2H-1,2,3-三唑-2-基)吡啶-3-胺是一种带有氯、三唑和氨基取代基的功能化吡啶衍生物，在有机化学中被广泛认可为合成中间体，尤其是在药物和农用化学品合成中。它的发现和应用已在文献中得到充分证实，这源于杂环化学、三唑功能化和胺化技术的发展。

该化合物的起源与吡啶衍生物的研究息息相关，自19世纪以来，人们就因其在天然产物中的存在及其作为合成骨架的用途而对其进行了探索。在吡啶环上引入氯和氨基基团在20世纪中期引起了人们的关注，这得益于它们在取代反应中的反应性以及形成氢键的能力。 20世纪后期，随着三唑合成技术的进步，尤其是通过铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应和亲核取代法，2H-1,2,3-三唑基团变得至关重要。5-氯、6-(2H-1,2,3-三唑-2-基)和3-氨基取代模式的特定组合应运而生，以满足制药行业对具有生物相关结构域的极性杂环中间体的需求。20世纪70年代和80年代区域选择性官能化技术的进步使得此类化合物的精确合成成为可能。

5-氯-6-(2H-1,2,3-三唑-2-基)吡啶-3-胺的合成通常通过多步工艺进行。一种常见的合成路线是从3,5-二氯吡啶或5,6-二氯吡啶-3-胺开始，其中氯基团已预先安装。通过亲核芳香取代反应，将6-氯基团与1,2,3-三唑在碱性条件下反应，使6-氯基团与1,2,3-三唑发生反应，以利于N-2键连接。3-氨基通过胺化反应引入，可以通过用氨直接取代氯基团，或通过硝基前体（例如5-氯-6-(三唑-2-基)-3-硝基吡啶）经催化氢化或氯化亚锡等化学还原剂还原为胺。或者，也可以使用交叉偶联方法（例如Buchwald-Hartwig胺化反应）来引入氨基。这些步骤依赖于成熟的杂环、三唑和胺化方案，以确保区域选择性和高产率。

该化合物的主要应用是作为药物化学的合成中间体。吡啶核心因其能够参与氢键和π相互作用，是针对癌症、炎症和神经系统疾病的药物中的重要骨架。5-氯基团可作为交叉偶联反应（例如Suzuki-Miyaura偶联或Stille偶联）的把手，从而引入芳基或烯基。3-氨基是形成酰胺、胺或杂环的多功能部分，而2H-1,2,3-三唑则因其稳定性和生物电子等排性而增强了结合亲和力和药代动力学特性。该化合物常用于合成激酶抑制剂、受体调节剂和抗菌剂，其中极性基团和杂环基团的组合可优化靶标特异性和药物性能。

在农用化学品合成中，该化合物用于开发杀虫剂和杀菌剂，其中氯和三唑基团有助于提高生物活性和稳定性。在学术研究中，它可作为研究区域选择性功能化、三唑引入和胺化机理的模型。其合成促进了交叉偶联和三唑化学技术的发展。

5-氯-6-(2H-1,2,3-三唑-2-基)吡啶-3-胺的意义在于它作为一种多功能中间体，兼具吡啶和三唑的生物相关性以及氯和氨基的合成多功能性。它的开发反映了区域选择性杂环合成和功能化化学的进展。通过高效合成复杂的生物活性分子，它已成为推动制药、农用化学品和化学研究的重要工具。