(R)-1-[(1R)-1-[二(3,5-二甲基苯基)膦基]乙基]-2-(二苯基膦基)二茂铁
[CAS# 184095-69-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 英文名: (R)-1-[(1R)-1-[Bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]ethyl]-2-(diphenylphosphino)ferrocene
• 别名: (R)-1-[(Sp-2(Diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldi(3,5-xylyl)phosphine
• 产品名称: (R)-1-[(1R)-1-[二(3,5-二甲基苯基)膦基]乙基]-2-(二苯基膦基)二茂铁
• 分子式: C₄₀H₄₀FeP₂
• 分子量: 638.54
• CAS 登录号: 184095-69-0
• EC 号码: 809-919-9
• 分子行输入简码SMILES: Cc1cc(cc(c1)P(c2cc(cc(c2)C)C)[C@@H](C)[C]3[CH][CH][CH][C]3P(c4ccccc4)c5ccccc5)C.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[Fe]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

(R)-1-[(1R)-1-[双(3,5-二甲基苯基)膦基]乙基]-2-(二苯基膦基)二茂铁因其在非对称催化中的作用而闻名，是二茂铁基膦配体类的一员。这些配体因其独特的结构而能够控制各种反应的立体化学结果，该结构将二茂铁主链与两个不同的膦基团结合在一起。该化合物的开发反映了对过渡金属催化过程的有效手性配体的持续研究，特别是在非对称氢化和交叉偶联反应中。

这种化合物的发现源于 20 世纪 90 年代末和 21 世纪初对手性二茂铁基配体的大量研究。研究人员试图通过设计具有刚性、空间要求高和电子可调膦基团的配体来提高过渡金属催化的立体选择性。在一个臂上加入双(3,5-二甲基苯基)膦，在另一个臂上加入二苯基膦，使配体能够提供不同的电子和空间环境。这种双重功能增强了配体高效促进对映选择性转化的能力。

(R)-1-[(1R)-1-[双(3,5-二甲基苯基)膦基]乙基]-2-(二苯基膦基)二茂铁的合成通常涉及几个步骤。起点通常是二茂铁衍生物，经过官能化以不对称方式引入膦基团。乙基主链中的手性中心通过立体选择性合成技术引入，确保配体的构型得以维持。然后将这些配体与铑、钯或钌等金属配位，以产生高效的手性催化剂。

该化合物在非对称催化中具有重要应用，特别是在氢化反应中。当与铑配位时，它以出色的对映选择性促进前手性烯烃、亚胺和酮的氢化。这使得它在制药行业很有价值，在该行业中，生产对映体纯的化合物对于药物开发至关重要。此外，该配体已用于非对称 C-C 键形成反应，包括 Suzuki-Miyaura 偶联和烯丙基取代，其中立体化学的控制至关重要。

(R)-1-[(1R)-1-[双(3,5-二甲基苯基)膦基]乙基]-2-(二苯基膦基)二茂铁的有效性在于它能够在金属中心周围创造手性环境，从而影响催化过程中底物的接近。这种能力使其广泛用于精细化学品、农用化学品和活性药物成分的合成。对二茂铁膦配体的持续研究有望进一步扩大其用途，为不对称合成和绿色化学提供新的可能性。