(S)-(-)-4-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷酮
[CAS# 184346-45-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 英文名: (S)-(-)-4-Isopropyl-5,5-diphenyl-2-oxazolidinone
• 别名: (4S)-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• 产品名称: (S)-(-)-4-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷酮
• 分子式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.35
• CAS 登录号: 184346-45-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)[C@H]1C(OC(=O)N1)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 252-255 ºc (实验值)
• 折射率: 1.563, 计算值^*
• 沸点: 475.7±45.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 241.5±28.7 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P321-P332+P313-P337+P313-P340-P362-P403-P403+P233-P405-P501

发现和应用

(S)-(-)-4-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷酮是一种手性恶唑烷酮化合物，由于其结构特性多样且具有潜在应用，在药物化学和有机合成领域备受关注。恶唑烷酮核心是一种杂环结构，常用作开发生物活性化合物的支架。异丙基和二苯基团在恶唑烷酮环上的特定位置的存在赋予了它独特的立体和电子特性，使该化合物成为不对称合成和催化研究的一个有趣主题。

(S)-(-)-4-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷酮的发现源于人们不断努力开发用于不对称反应的手性助剂和催化剂。类似这种化合物的?f唑烷酮通常用作催化中的手性配体，因为它们能够在反应中诱导手性，否则会产生外消旋混合物。合成具有高对映体纯度的手性化合物是药物化学中的关键目标，因为许多生物活性分子需要特定的对映体才能有效。(S)-(-)-4-异丙基-5,5-二苯基-2-?f唑烷酮的立体化学特别有用，因为它可以用于不对称转化以高精度产生手性分子。

(S)-(-)-4-异丙基-5,5-二苯基-2-?f唑烷酮的主要应用之一是在不对称合成中，它在各种催化过程中用作手性助剂或配体。特别是，它用于不对称还原、烷基化和环化等反应，这些反应对于复杂有机分子的合成至关重要。这种化合物能够控制产品的立体化学，使其成为制备药物、农用化学品和其他精细化学品的重要工具。恶唑烷酮环上的二苯基和异丙基会影响反应位点周围的电子环境和空间位阻，从而有助于指导所需对映体的形成。

除了用于催化之外，(S)-(-)-4-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷酮在开发新药方面也有潜在的应用。该化合物的结构类似于已知的生物活性分子，这促使人们将其作为开发新型疗法的先导化合物进行探索。恶唑烷酮骨架在药物发现中特别受关注，因为它可以进行修改以与多种生物靶标（包括酶和受体）相互作用。例如，已知恶唑烷酮具有抗菌特性，并且该类化合物的衍生物正在作为潜在抗生素进行研究。

此外，(S)-(-)-4-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷酮的多功能性还扩展到了其在材料科学中的应用。该化合物的手性特性和与金属离子形成稳定复合物的能力使其可用于手性材料的设计，可应用于光电子学和传感器等领域。手性材料在开发依赖于光操纵的先进技术（例如圆偏振光装置）以及制造利用手性识别的灵敏检测系统方面非常重要。

总之，(S)-(-)-4-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷酮是一种有价值的化合物，在非对称合成、药物开发和材料科学中具有广泛的应用。它在催化过程中充当手性配体的能力，加上其创造新生物活性分子和材料的潜力，确保了它在化学研究和工业应用中的持续相关性。

参考文献

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DOI: 10.1055/s-0031-1290678

2002. Crystal Structures- AManifesto for the Superiority of the Valine-Derived 5,5-Diphenyloxazolidinone as an Auxiliary in Enantioselective Organic Synthesis. Helvetica Chimica Acta.
DOI: 10.1002/1522-2675(200206)85:6<1546::aid-hlca1546>3.0.co;2-2

2002. CCDC 190429: Experimental Crystal Structure Determination.
DOI: 10.5517/cc6d4wl