N-乙酰己内酰胺
[CAS# 1888-91-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰胺
• 英文名: N-Acetylcaprolactam
• 别名: 1-Acetylhexahydro-2H-azepin-2-one
• 产品名称: N-乙酰己内酰胺
• 分子式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.19
• CAS 登录号: 1888-91-1
• EC 号码: 217-565-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)N1CCCCCC1=O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.094 g/mL (实验值)
• 沸点: 242.1 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 262.6 - 263.9 ºC (实验值)
• 闪点: 122.2±11.1 ºC (计算值)^*, 122 ºC (实验值)
• 折射率: 1.479 (计算值)^*, 1.489 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P305+P351+P338-P330-P337+P317-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

N-乙酰己内酰胺是一种源自ε-己内酰胺的有机化合物。ε-己内酰胺是一种七元内酰胺环，其最为人熟知的用途是生产尼龙-6的单体。在N-乙酰己内酰胺中，内酰胺环上的氮原子通过添加乙酰基进行修饰，形成N-取代内酰胺。其分子式为C₈H₁₃NO₂，其结构由一个六碳环酰胺环和一个N-乙酰基取代基组成。与未取代的己内酰胺相比，N-乙酰基取代基会影响其物理性质和反应性。

该化合物最初是作为内酰胺衍生物研究的一部分而合成的，旨在探索可能表现出不同物理化学和生物学特性的己内酰胺结构类似物。己内酰胺的 N-乙酰化是通过在碱或酸催化剂存在下，以乙酸酐或乙酰氯为原料进行的标准乙酰化反应实现的。这种修饰改变了分子的氢键形成能力，因为乙酰基去除了己内酰胺中通常存在的游离 N-H 键，使其不易聚合。

N-乙酰己内酰胺最早且研究最深入的应用领域之一是聚合物科学，尤其是在改性聚酰胺合成方面。虽然己内酰胺会进行开环聚合生成尼龙-6，但 N-乙酰化形式在标准条件下对此类聚合反应不具活性。然而，它已被研究用作链终止剂或模型化合物，用于理解聚合过程的动力学和机理。其对聚合反应的惰性使其在聚合物生产中控制分子量和端基官能度方面具有重要意义。

除了聚合物化学外，N-乙酰己内酰胺还因其作为药物中间体的潜力而被评估。己内酰胺环是药物化学中常见的结构单元，N-取代类似物（例如N-乙酰己内酰胺）已被研究其潜在的生物活性，包括抗菌和酶抑制作用。虽然N-乙酰己内酰胺本身并未广泛用作活性药物成分，但它已被用作生物活性内酰胺合成和研究中的构建单元或参考化合物。

在化学研究中，N-乙酰己内酰胺也被用于模拟酰胺键的行为，并探测内酰胺体系中的分子内氢键和构象动力学。内酰胺羰基和乙酰羰基的存在为研究酰胺衍生物中的偶极相互作用和共振稳定性提供了框架。这些特性在肽模拟物和其他生物分子合成类似物的设计中尤为有用。

N-乙酰己内酰胺在室温下通常呈结晶固体，在乙醇、丙酮和二氯甲烷等常见有机溶剂中具有中等溶解度。它在常温下相对稳定，但在强酸或强碱环境下可能发生水解，导致乙酰基断裂或内酰胺环打开。人们已研究了这些降解途径，以评估该化合物在各种化学环境中的稳定性。

N-乙酰己内酰胺在聚合物化学、材料科学和化学生物学等多个领域的应用，凸显了其作为一种功能化内酰胺的重要性，其化学行为与其母体化合物截然不同。氮位点的选择性修饰为设计具有特定性质的新型分子开辟了途径，有助于基础化学理解和应用研究。

参考文献

1980. N-acetyl-epsilon-aminocaproic acid. IV. Hydrolysis of N-acetyl-epsilon-caprolactam. Pharmaceutical Chemistry Journal, 14(1).
DOI: 10.1007/bf00765612

1981. Induction of differentiation of leukemia cells in vitro by N-substituted amides, lactams, and 2-pyridones. Journal of Medicinal Chemistry, 24(9).
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6945436

1982. Polarizability anisotropy and conformation of some imides. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 31(11).
DOI: 10.1007/bf00958416