4-叔丁基苄溴
[CAS# 18880-00-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 英文名: 4-tert-Butylbenzyl bromide
• 别名: 1-(Bromomethyl)-4-(1,1-dimethylethyl)benzene
• 产品名称: 4-叔丁基苄溴; 对叔丁基苄溴
• 分子式: C₁₁H₁₅Br
• 分子量: 227.14
• CAS 登录号: 18880-00-7
• EC 号码: 242-643-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)CBr

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.236 g/mL (实验值)
• 熔点: 8 - 12 ºC (实验值)
• 沸点: 270.2 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 304.9 - 306.4 ºC (实验值)
• 闪点: 105.9±11.8 ºC (计算值)^*, 110 ºC (实验值)
• 折射率: 1.529 (计算值)^*, 1.545 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290

• 危险品运输编号: UN 3265

发现和应用

4-叔丁基苄基溴，分子式为 C₁₁H₁₅Br，CAS 编号为 18880-00-7，是一种以苄基溴为核心，4 位被叔丁基取代的有机化合物。4-叔丁基苄基溴在有机化学中被公认为用途广泛的合成中间体，尤其在医药、农药和材料化学领域。它的发现和应用已在文献中得到充分证实，这源于功能化苄基卤化物和区域选择性合成技术的发展。

4-叔丁基苄基溴的发现源于对苄基卤化物的广泛探索，这种探索始于 19 世纪，源于其在亲核取代反应中的高反应性。 20世纪初，在芳环上引入烷基取代基（例如叔丁基）变得意义重大，因为化学家们试图调节合成中间体的空间和电子性质。4-叔丁基苄基溴的特异性合成出现于20世纪中期，这得益于制药行业对构建复杂分子所需的活性结构单元的需求。引入叔丁基可以增强亲脂性和空间体积，从而改善衍生化合物的药代动力学性质。20世纪50年代和60年代，傅克烷基化和选择性溴化技术的进步使得该化合物的高效生产成为可能，并使其成为一种有价值的试剂。

4-叔丁基苄基溴的合成通常由4-叔丁基甲苯制备。一种常用方法是在四氯化碳等溶剂中，使用N-溴琥珀酰亚胺(NBS)在自由基引发剂（例如过氧化苯甲酰或偶氮二异丁腈）存在下对甲基进行自由基溴化。这种方法选择性地溴化苄基位置，形成溴甲基，同时保留叔丁基取代基。或者，也可以以4-叔丁基苄醇为原料，用三溴化磷或氢溴酸将其转化为溴化物。通常在溴化之前，通过傅克烷基化反应，用叔丁基氯和路易斯酸催化剂（例如氯化铝）将叔丁基引入甲苯。这些方法依赖于成熟的芳香取代和卤化工艺，确保高区域选择性和产率。

4-叔丁基苄溴的主要用途是作为药物化学合成中间体。苄溴部分是一种高反应性的亲电试剂，易于与胺、硫醇或氧亲核试剂进行亲核取代反应，形成碳-氮、碳-硫或碳-氧键。这种反应性使其成为合成候选药物（包括抗高血压药、镇痛药和抗炎药）的关键结构单元。叔丁基基团增强了亲脂性和空间位阻，从而提高了衍生分子的结合亲和力和代谢稳定性。该化合物还用于合成季铵盐和其他功能化芳烃，这些芳烃可用作受体调节剂和酶抑制剂的中间体。

在农用化学品合成中，4-叔丁基苄基溴用于制备杀虫剂和除草剂，其中叔丁基有助于提高生物活性和环境稳定性。在材料化学中，它用于合成功能化聚合物、配体或液晶，利用溴甲基进行共轭，叔丁基提高溶解性。在学术研究中，人们研究该化合物在亲核取代中的反应性、自由基溴化机理以及叔丁基取代对芳香体系的电子效应。它的合成有助于改进选择性溴化和烷基化技术。

4-叔丁基苄基溴的重要性在于它作为一种多功能中间体，兼具苄基溴的高反应性以及叔丁基的空间位阻和亲脂性。它的开发反映了区域选择性芳香官能化和卤化化学领域的进展。通过合成复杂的生物活性分子，它已成为推动制药、农用化学品和材料研究的重要工具。

参考文献

2006. A Convenient Method for the Preparation of Benzyl Isocyanides. Synthesis, 2006(3).
DOI: 10.1055/s-2005-918517

2008. A One-Pot, Solid-Phase Synthesis of Secondary Amines from Reactive Alkyl Halides and an Alkyl Azide. Synlett, 2008(1).
DOI: 10.1055/s-2007-990927

2020. 4-t-Butylbenzylation of carboxylic acid for GC朚S analysis. SN Applied Sciences, 2(5).
DOI: 10.1007/s42452-020-2646-y