链脲菌素
[CAS# 18883-66-4]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗生素类药物 >> 其它抗生素类药
• 英文名: Streptozocin
• 别名: 2-Desoxy-2-(3-methyl-3-nitrosoureido)-D-glucopyranose; 2-Deoxy-2-[[(methylnitrosoamino)carbonyl]amino]-D-glucose
• 产品名称: 链脲菌素; 链脲佐菌素; 2-脱氧-2-[[(甲基亚硝基氨基)羰基]-氨基]-D-吡喃葡萄糖
• 分子式: C₈H₁₅N₃O₇
• 分子量: 265.22
• CAS 登录号: 18883-66-4
• EC 号码: 242-646-8
• 分子行输入简码SMILES: CN(C(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@@H]1O)CO)O)O)N=O

物理化学性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 121 ºc (分解) (实验值)
• 溶解度: 10 mm DMSO中 (实验值)
• 折射率: 1.67 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H312-H332-H340-H350-H360
• 防护标签: P203-P261-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P317-P318-P321-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
致癌性	Carc.	1B	H350
生殖毒性	Repr.	1A	H360
生殖细胞致突变性	Muta.	1A	H340
致癌性	Carc.	1A	H350
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228
致癌性	Carc.	2	H351

发现和应用

链脲佐菌素是一种天然存在的亚硝基脲类化合物，分离自不产色链霉菌。它最早于20世纪50年代在寻找新型抗肿瘤抗生素的过程中被发现。该化合物因其独特的化学结构而备受关注，该结构将葡萄糖部分与亚硝基脲功能团结合在一起，使其能够选择性地靶向特定细胞。

链脲佐菌素主要被开发和用作化疗药物。其作用机制涉及烷基化和DNA链断裂，从而导致细胞毒性作用，尤其是在葡萄糖摄取量高的细胞中。这种选择性使链脲佐菌素能够优先靶向葡萄糖吸收率高的胰腺β细胞。因此，链脲佐菌素已广泛应用于肿瘤学，用于治疗胰岛细胞肿瘤（也称为胰腺神经内分泌肿瘤）。

除了在肿瘤学中的临床应用外，链脲佐菌素还被用作实验研究中的糖尿病致病剂。由于链脲佐菌素对胰腺β细胞具有选择性毒性，在实验动物中施用链脲佐菌素可诱发胰岛素依赖性糖尿病。该模型广泛应用于糖尿病病理生理学研究和抗糖尿病药物的评估。

临床上，链脲佐菌素常与其他化疗药物联合使用，以增强抗肿瘤疗效。它通过静脉注射给药，其药理特性包括快速被靶细胞摄取、代谢活化以及产生DNA损伤物种。在使用链脲佐菌素的同时，还需监测其副作用，例如肾毒性、肝毒性和恶心。

链脲佐菌素的发现为癌症治疗和糖尿病研究提供了宝贵的工具，促进了对胰腺功能和疾病的理解。它的双重作用凸显了天然产物在药物研发和生物医学研究中的重要性。

该化合物的稳定性和溶解性特性使其能够进行各种剂型开发，从而提高其临床可用性。目前正在进行的研究旨在探索链脲佐菌素的类似物和衍生物，以优化治疗指标并减少不良反应。

总体而言，由于链脲佐菌素具有独特的生物活性和对胰腺β细胞的特异性，它在临床和研究领域仍然是重要的化合物。

参考文献

1994. Comparison of the effects of various vanadium salts on glucose homeostasis in streptozotocin-diabetic rats. European Journal of Pharmacology, 261(1-2).
DOI: 10.1016/0014-2999(94)90334-4

1998. Streptozotocin may provide protection against subsequent oxidative stress of endotoxin or streptozotocin in rats. Journal of Biochemical and Molecular Toxicology, 12(3).
DOI: 10.1002/(sici)1099-0461(1998)12:3<143::aid-jbt2>3.0.co;2-l

2024. Antihyperglycemic and hypolipidemic effect of yellow-fleshed cassava/wheat flour composite bread in high fat/streptozotocin induced diabetic rats. Journal of Food Measurement and Characterization.
DOI: 10.1007/s11694-024-02622-7