溴代异辛烷
[CAS# 18908-66-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 卤代脂肪烃
• 英文名: 2-Ethylhexyl bromide
• 别名: 1-Bromo-2-ethylhexane; 3-(Bromomethyl)heptane
• 产品名称: 溴代异辛烷; 1-溴-2-乙基己烷; 2-乙基己基溴
• 分子式: C₈H₁₇Br
• 分子量: 193.13
• CAS 登录号: 18908-66-2
• EC 号码: 242-659-9
• 分子行输入简码SMILES: CCCCC(CC)CBr

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.086 g/mL (实验值)
• 沸点: 190.8±8.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 75-77 ººc (16 mmHg) (实验值)
• 闪点: 69.4 ºc (计算值)^*, 69 ºc (实验值)
• 溶解度: water 不溶 (实验值)
• 折射率: 1.45 (计算值)^*, 1.453-1.455 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-乙基己基溴是一种支链伯烷基卤化物，分子式为 C₈H₁₇Br。它呈无色至淡黄色液体，因其作为有机合成中间体的用途而被广泛认可。该化合物的特点是溴原子连接到2-乙基己基链的末端碳原子上，这赋予了它强的亲电性，使其对亲核试剂具有高反应性，适合进行取代反应。

2-乙基己基溴的合成通常涉及2-乙基己醇与氢溴酸、三溴化磷或其他溴化剂的反应。这种转化通常通过取代机理进行，将羟基转化为溴化物，同时保留碳骨架。工业生产注重高产率和选择性，以尽量减少诸如消除等副反应，因为这些副反应可能会产生烯烃。

从化学角度来看，2-乙基己基溴因其溴离去基团而是一种用途广泛的中间体。它易于参与S_N2反应，能够与醇、胺、硫醇和羧酸盐等亲核试剂发生取代反应，生成醚、酯、胺和其他功能化衍生物。与线性类似物相比，其支链结构降低了消除的可能性，这使其在选择性合成应用中尤为重要。

2-乙基己基溴最常见的应用之一是制备增塑剂。它是2-乙基己基酯的关键前体，例如邻苯二甲酸2-乙基己酯和其他用于赋予塑料柔韧性和耐久性的类似化合物。该化合物还可用于合成表面活性剂、润滑剂和特种化学品，在这些化学品中，引入支链烷基链可以改变溶解性、疏水性或其他物理化学性质。

在制药和农用化学品行业，2-乙基己基溴可作为更复杂分子的构建单元。其溴化基团允许在末端碳原子上引入各种取代基，使化学家能够设计具有特定生物或化学性质的分子。这种在受控条件下的反应性使其能够生产用于药物制剂、作物保护和其他特殊应用的化合物。

从机理角度来看，2-乙基己基溴是研究支链体系中亲核取代反应的重要模型。其反应性特征有助于深入了解空间效应和电子对反应动力学的影响，从而帮助化学家优化条件以实现高效合成。支链2-乙基己基基团还会改变所得衍生物的物理性质，影响其在各种制剂中的溶解度、挥发性和相容性。

从物理角度来看，2-乙基己基溴不溶于水，但可与醇、醚和烃等常见有机溶剂混溶。它沸点适中，相对于较小的卤代烷，其蒸汽压较低，便于在工业和实验室环境中操作。由于其刺激性和潜在毒性，安全措施至关重要。需要佩戴防护手套、护目镜并保持良好的通风以最大程度地减少接触，同时采取环境保护措施以防止其释放到水系统中，因为它可能对水生生物造成危害。

2-乙基己基溴的发现和广泛应用凸显了其作为有机化学中一种灵活且反应性强的中间体的重要性。它能够进行选择性亲核取代反应，再加上其支链所赋予的特性，确保了其在工业、制药和研究应用中的持续重要性。

参考文献

2016. Quantitative analysis of amphiphilic N-alkyloxypyridinecarboximidamide by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. Chemical Papers, 71(6).
DOI: 10.1007/s11696-016-0019-1

2021. Studies on Amino Acid Type Protic Ionic Liquid Comprising N-2-Ethylhexylethylenediaminium Cation Coupled with the dl-Hexanoylalaninate Anion. Journal of Solution Chemistry, 50(6).
DOI: 10.1007/s10953-021-01097-0

2017. Reaction of Arene- or Methanesulfonates with Lithium Bromide in Tetrahydrofuran. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-135-00221