1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺
[CAS# 1892-57-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰亚胺
• 英文名: 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide
• 别名: N-(3-Dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimide; N-Ethyl-N'-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide
• 产品名称: 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺; 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺
• 分子式: C₈H₁₇N₃
• 分子量: 155.24
• CAS 登录号: 1892-57-5
• EC 号码: 217-579-2
• 分子行输入简码SMILES: CCN=C=NCCCN(C)C

物理化学性质

• 密度: 0.885 g/mL
• 熔点: 100-115 ºc
• 沸点: 66-69 ºc
• 折射率: 1.461

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H302-H311-H314-H373-H410
• 防护标签: P260-P264-P270-P272-P273-P280-P301+P312+P330-P302+P352+P312-P314-P333+P313-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

• 危险品运输编号: UN 2735

发现和应用

1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺，通常称为 EDC 或 EDCI，是一种广泛用于有机合成的碳二亚胺试剂。其主要应用是形成酰胺键，是肽合成和其他有机转化中的关键试剂。

碳二亚胺在有机合成中的使用可以追溯到 20 世纪中叶。EDC 于 20 世纪 60 年代首次合成并作为偶联试剂引入。它的开发是为了满足对高效通用试剂的需求，这些试剂可以促进酰胺键的形成，而无需苛刻的条件或额外的催化剂。EDC 在碳二亚胺中脱颖而出，因为它在水和有机溶剂中的溶解性使其在各种合成应用中具有高度的通用性。

EDC 的化学式为 C₈H₁₇N₃，其结构由碳二酰亚胺官能团 (-N=C=N-) 和 3-二甲氨基丙基及乙基组成。这种结构赋予 EDC 独特的反应性，使其能够作为高效的脱水剂。在水溶液中，EDC 通常与 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 或羟基苯并三唑 (HOBt) 结合使用，以增强其偶联效率。

EDC 最重要的应用之一是肽合成，它促进氨基酸之间肽键的形成。EDC 激活羧基，使其更容易受到胺的亲核攻击，从而形成酰胺键。无论是在研究还是工业环境中，这一过程对于肽和蛋白质的合成至关重要。

在典型的肽合成方案中，EDC 与 NHS 或 HOBt 结合使用以形成活性酯中间体。然后，该中间体与胺反应生成所需的肽键。EDC 在肽合成中的使用具有优势，因为它效率高、反应条件温和，并且与多种氨基酸和保护基兼容。

除了肽合成外，EDC 还广泛用于生物偶联，这是一种涉及连接生物分子（例如蛋白质、核酸和小分子）的过程。EDC 介导的偶联反应用于将生物分子附着到表面、产生蛋白质-蛋白质或蛋白质-DNA 偶联物以及固定酶。这些应用对于生物传感器、诊断检测和治疗剂的开发至关重要。

EDC 作为偶联剂具有多种优势：与许多其他碳二酰亚胺不同，EDC 可溶于水，允许在水性条件下进行反应。EDC 可有效激活羧基，从而实现快速高效的偶联反应。使用 EDC 的反应通常在温和条件下进行，可保持敏感生物分子的完整性。EDC 与各种功能组兼容，使其适用于不同的合成应用。

EDC 应小心处理，因为它会刺激皮肤、眼睛和呼吸系统。处理试剂时应佩戴适当的防护设备，如手套和护目镜。EDC 也具有吸湿性，应存放在干燥阴凉的地方以防止降解。

参考文献

2003. Immunosensor for detection of Legionella pneumophila using surface plasmon resonance. Biosensors and Bioelectronics, .
DOI: 10.1016/s0956-5663(03)00032-0

2020. A Tissue Chamber Chip for Assessing Nanoparticle Mobility in the Extravascular Space. Biomedical Micro-Nanotechnologies Toward Translation, .
DOI: 10.1007/978-1-0716-0187-7_20