4-[(4-羟基-2-嘧啶基)氨基]苯腈
[CAS# 189956-45-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羟基嘧啶
• 英文名: 4-[(4-Hydroxy-2-pyrimidinyl)amino]benzonitrile
• 别名: 4-[(1,4-Dihydro-4-oxo-2-pyrimidinyl)amino]benzonitrile
• 产品名称: 4-[(4-羟基-2-嘧啶基)氨基]苯腈
• 分子式: C₁₁H₈N₄O
• 分子量: 212.21
• CAS 登录号: 189956-45-4
• EC 号码: 606-195-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C#N)NC2=NC=CC(=O)N2

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.677, 计算值^*
• 沸点: 482.3±51.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 245.5±30.4 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H318
• 防护标签: P264+P265-P280-P305+P354+P338-P317

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

4-[(4-羟基-2-嘧啶基)氨基]苯甲腈是一种化合物，由于其独特的结构特征和在各个行业（尤其是制药和农用化学品领域）中的潜在应用，在有机化学领域引起了极大的兴趣。该化学物质由苯甲腈基团组成，该基团被氨基取代，该氨基连接到嘧啶环上，嘧啶环在 4 位也含有羟基。这些官能团的组合使分子具有独特的反应性，使其成为进一步化学改性的宝贵中间体。

4-[(4-羟基-2-嘧啶基)氨基]苯甲腈的发现源于开发具有潜在生物活性的化合物的努力。嘧啶基化合物因其在药物化学中的实用性而闻名，几种嘧啶衍生物被掺入针对多种疾病（包括癌症、感染和炎症）的药物中。嘧啶环上羟基的引入为潜在的化学相互作用增加了一个额外的位点，而苯甲腈部分则为该化合物提供了独特的电子特性，可以影响其在生物系统中的行为。

4-[(4-羟基-2-嘧啶基)氨基]苯甲腈的主要应用之一是作为合成更复杂分子的构建块。嘧啶和苯甲腈的功能使其成为具有潜在治疗应用的化合物设计中极具吸引力的中间体。例如，这种物质可用于开发激酶抑制剂，这对治疗癌症和其他异常激酶活性发挥作用的疾病很有价值。嘧啶环上的羟基也可能为与生物靶标形成氢键提供机会，从而提高化合物的结合亲和力和特异性。

除了用于药物发现外，4-[(4-羟基-2-嘧啶基)氨基]苯甲腈还可用于农用化学品行业。该化合物能够与酶和受体相互作用，使其成为开发新型农用化学品（如除草剂或杀菌剂）的潜在候选物。已知嘧啶基分子具有杀虫活性，而 4-[(4-羟基-2-嘧啶基)氨基]苯甲腈的衍生物可能表现出对抗害虫或病原体的活性，从而成为传统农药的替代品。

该化合物在有机合成中的用途还延伸到具有特殊性能的材料的创造。苯甲腈核心为设计能够发生特定化学反应或与某些环境因素（如光或热）相互作用的材料提供了机会。这些特性可用于创造新型传感器或具有先进功能的材料，用于光电子或环境监测等领域。

此外，4-[(4-羟基-2-嘧啶基)氨基]苯甲腈可以进行改性，以创建具有增强生物或化学特性的新衍生物。研究人员可以使用这种化合物作为合成化合物的起点，这些化合物可能表现出更好的生物活性或对特定生物靶标的更高选择性。它的化学结构也使它成为各种反应中的有用试剂，包括亲核取代和缩合反应，这些反应在有机合成中是必不可少的。

总之，4-[(4-羟基-2-嘧啶基)氨基]苯甲腈是一种有价值的化合物，在药物发现、农用化学品和材料科学中具有一系列潜在应用。其独特的结构特征，包括存在带有羟基和苯甲腈部分的嘧啶环，使其成为开发新治疗剂和化学材料的有吸引力的候选物。对其合成和功能化的持续研究继续揭示其在各个领域的多功能性。

参考文献

2014. Structural modification of diarylpyrimidine derivatives as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. Medicinal Chemistry Research, 23(12). DOI: 10.1007/s00044-014-1119-5